1/13专题讲座（十）有机物分子中原子共线、共面的判断第一部分：高考真题感悟1．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键【答案】B【解析】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。2．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是A．分子中至少有7个碳原子共直线B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D．含有碳碳三键，能使2/13酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；答案选C。3．（2017·全国·高考真题）已知①、②、③的分子式均为C6H6，下列说法正确的是A．①的同分异构体只有②和③两种B．①、②、③的二氯代物均只有三种C．①、②、③均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】A．①是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烃，同分异构体有多种，不止②和③两种，A错误；B．②分子编号如图，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，B错误；C．①、③分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，②、③中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；答案选D。4．（2022·山东·高考真题）γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是A．可与溴水发生取代反应B．可与3NaHCO溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量2H加成后，产物分子中含手性碳原子【答案】B【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D．γ-崖柏素与足量H2加成后转3/13化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。5．（2022·河北·高考真题）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是A．M和N互为同系物B．M分子中最多有12个碳原子共平面C．N的一溴代物有5种D．萘的二溴代物有10种【答案】CD【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个...
