第4讲烃的衍生物[考试说明]知识内容考试要求(1)卤代烃的分类方法a(2)卤代烃的物理性质a(3)卤代烃的化学性质c(4)消去反应b(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响a(6)醇、酚的组成和结构特点b(7)乙醇的化学性质与用途c(8)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途b(9)苯酚的物理性质a(10)苯酚的化学性质与用途c(11)醇、酚等在生产生活中的应用a(12)醛、羧酸的组成、结构和性质特点b(13)甲醛的性质、用途以及对健康的危害b(14)重要有机物之间的相互转化c(15)缩聚反应b(16)乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)b(17)乙醇在不同温度下的脱水反应b(18)乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象b(19)乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)b(20)乙酸乙酯的制备实验b(21)官能团的概念，常见官能团的性质b卤代烃[学生用书P66]卤代烃的水解反应与消去反应的反应规律(1)水解反应①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。②多卤代烃水解可生成多元醇。例如：(2)消去反应①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子实例CH3Cl②与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。题组一卤代烃的性质及制备1．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是()A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质可以发生消去反应D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：选D。该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解生成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。2．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是________，工业上分离这些多氯代物的方法是_____________________________________________。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：――→――→――→反应①的化学方程式为_________________________________________，反应类型为________，反应②的反应类型为________。解析：(1)甲烷的结构是正四面体，所以只有当甲烷的4个H原子全部被Cl原子取代生成四氯化碳时，其结构才是正四面体；多氯代物的组成和结构相似，随着相对分子质量的增大，物质的沸点逐渐升高，可以利用它们之间沸点的差异，采取蒸馏(分馏)法进行分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体就是F、Cl、Br三种原子之间互换位置，则可以写出三种同分异构体：(3)乙烯(H2C===CH2)生成1，2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，化学方程式为H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，1，2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2===CHCl)属于卤代烃的消去反应。答案：(1)四氯化碳分馏(2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2(3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反应消去反应(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以消除碳碳双键，卤代烃消去又会引入碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。(3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解(或消去)反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加稀硝酸中和碱这个环节。题组二卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用3．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条...
