2015《金版新学案》高中化学总复习讲义：选修5第三单元烃的含氧衍生物考点一醇、酚(一)醇1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。2．饱和一元醇的通式CnH2n＋2O(n≥1)。3．物理性质的变化规律4．醇类化学性质(以乙醇为例)条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去反应CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反应2CH3CH2OH――→C2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH(浓硫酸、△)①取代反应(酯化反应)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O5.几种常见的醇1(二)酚1．苯酚的组成与结构2．物理性质(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色；(2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65℃时与水混溶；(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。②与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。③与碱的反应苯酚的浑浊液中――→现象为：液体变澄清――→现象为：溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应2(5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。(6)缩聚反应(1)其中属于脂肪醇的有哪些？属于芳香醇的有哪些？属于酚类的有哪些？(2)其中物质的水溶液显酸性的有哪些？(3)其中互为同分异构体的有哪些？(4)你能列举出⑤所能发生反应的类型吗？提示：(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代反应，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应。1．下列物质中，不属于醇类的是()答案：C2．下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A．①②③④B．④③②①C．①③④②D．①③②④答案：C3．下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是()3解析：A不能发生消去反应；B能发生消去反应，也能发生催化氧化反应；C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；D能发生消去反应但不能被催化氧化。答案：B醇类的两个反应规律(1)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：4．下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是()答案：A45．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()A．1mol,1molB．3.5mol,7molC．3.5mol,6molD．6mol,7mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是()A．Na2CO3溶液B．FeCl3溶液C．NaHCO3溶液D．酸性KMnO4溶液答案：(1)D(2)C1．苯酚的酸性2．脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色5考点二醛、羧酸、酯(一)醛1．概念及分子结构特点(1)概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。(2)官能团：—CHO。(3)通式：饱和一元脂肪醛CnH2nO。2．常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(CH3CHO)无色液体刺激性气味与水、乙醇等互溶3.化学性质(二)羧酸和酯1．羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的...
