有机化学试验设计性试验报告以硝基苯为原料合成对溴苯胺VIP免费

2011级有机化学实验设计性实验报告题目：以硝基苯为原料合成对溴苯胺以硝基苯为原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺(BrC6H4NH2)是非常重要的有机化工原料，其合成具有十分重要的意义。本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、减压过滤、分馏等方法。结果表明：此方法有原料易得、对实验仪器的要求低、操作简单等优点。但仍存在合成途径长、产率较低等需要改进的地方。关键词：硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成StudiesontheSynthesisofp–BromoanilineAbstract:Parabromoaniline(BrC6H4NH2)isaveryimportantorganicchemicalrawmaterials.Thesynthesisisofgreatsignificance.Thisexperimentusesnitrobenzenetosynthetizeparabromoaniline,goingthroughintermediatesaniline,acetanilideandbromineacetanilide,containingprocessesthereductionofnitro,aminoprotection,gettingridofprotectionandaromatichalide,adoptingmethodssimplewatervapordistillation,distillation,decompressionfiltrationandfractionation.Theresultsshowthatthismethodisconvenientreachforreactants,lowdemandforexperimentinstrument,simpleoperationetc.Buttherearestilllongsyntheticroute,lowyieldneedingimproving.Keywords:nitrobenzene;aniline;acetanilide;bromineacetanilide;parabromoaniline;synthesis11引言1.1对溴苯胺的应用对溴苯胺是很重要的化工中间体，广泛应用于医药、合成染料、颜料等精细化工产品的合成，它在精细化工生产中处于不可替代的地位。(1)在医药中：对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。尤其是可作为抗癌药[1]的中间体。(2)在染料中：用对溴苯胺作为原料能够制备传统的硫化和偶氮染料，同时还可以制备香豆素类荧光染料[2]，这类染料是高档荧光染料，具有发射强度高，色光鲜艳，荧光强烈等优点。(3)在农药中：主要制备草酞替苯胺类药物，有利于小麦属植物授粉。(4)其它：对溴苯胺还用于制备抗污剂，抗氧剂，稳定剂，石油添加剂等。在材料方面，对溴苯胺能制备氰基联苯型液晶材料，性能好，对光、热的稳定性最好，还具有良好的防湿性能。1.2对溴苯胺的合成方法简介目前常见的合成对溴苯胺的方法有如下几个：(1)酸性条件下的铁粉还原法。以对硝基苯为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在溴化亚铜作用下与氢溴酸反应，得到硝基溴苯，进一步用铁粉还原成对溴苯胺。(2)碱性条件下的硫化碱还原法。使用硫化铵、多硫化铵、硫氢化铵或硫化钠等选择性还原二硝基化合物中的一个硝基。(3)中性条件下的Raney-Ni催化加氢还原法。以Raney-Ni做催化剂，加氢还原对硝基苯制备对溴苯胺。[3](4)贵金属催化还原法。利用金属作为还原剂，芳香硝基化合物发生还原反应得到芳胺，而金属自身被氧化。贵金属（如Pt、Pd、Ru等）催化还原法所用的催化剂价格较贵，成本高，虽然回收后可适当降低成本，但工艺复杂，目前还不适合工业化生产。中性条件下的Raney-Ni催化加氢还原法虽然产品产率高，催化剂可循环利用，工艺过程2简单，易操作，也基本无环境污染，适合工业化生产，但对实验室的设备要求高，不适合学生在实验室里进行。随着环保意识的增强，现在很多国家都采用电化学还原法，如英国、美国，在我国目前主要是采用催化加氢法和铁粉还原法。[4]本次实验所用的是酸性条件下的锡还原法，此法同碱性条件下硫化碱还原法一样对环境有较严重的污染，不符合绿色化学的宗旨，不利于可持续发展，但成本较低，设备要求也低，适合学生在实验室里进行，而且进行这种方法的探究有利于我们学生理解传统工业制备对溴苯胺的方法。对溴苯胺的合成是要通过还原、保护、溴代、去保护等多个步骤进行的，以硝基苯为原料，用锡-盐酸来还原得到苯胺，然后再通过乙酰化得到乙酰苯胺，接着是经历溴代反应得到对溴乙酰苯胺，最后是通过在酸性条件下去保护基得到对溴苯胺。本实验的总反应如下：NO2浓...