2013高考化学二轮复习精品资料专题15有机合成与推断应（教学案，教师版）式的书写等基础知识的考查相结合。【知识网络构建】1【重点知识整合】一、有机合成中官能团的转化1．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)取代．②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成．③醇与卤化氢(HX)取代．(2)引入羟基(—OH)的方法．①烯烃与水加成．②卤代烃碱性条件下水解．③醛或酮与H2加成．④酯的水解．⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2.⑥苯的卤代物水解生成苯酚．2(3)引入碳碳双键或三键的方法．①某些醇或卤代烃的消去反应引入或②炔烃与H2、X2或HX加成引入.(4)引入—CHO的方法①烯烃氧化．②某些醇的催化氧化．(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化．②酯在酸性条件下水解．③苯的同系物被KMnO4酸性溶液氧化．2．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键．(2)通过消去或取代消除卤素原子．(3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基．(4)通过加成或氧化反应等消除醛基．(5)脱羧反应消除羧基：R—COONa＋NaOH―→Na2CO3＋R—H.3．官能团间的衍变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2==CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH.(3)通过某种手段，改变官能团的位置．有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响．例1．由丁炔二醇制备1,3丁二烯的流程图如下图所示．3(1)写出A、B的结构简式：A.__________________________________；B．________________________.(2)用化学方程式表示转化过程①～④._________________________________________；__________________________________________；__________________________________________；___________________________________________.解析：本题可由起始物丁炔二醇出发，根据题给条件：加成反应①生成A和消去反应④生成1,3丁二烯，可推出A是由丁炔二醇完全氢化的产物，由A的结构简式可推出B的结构简式．答案：(1)HO—CH2CH2CH2CH2—OHBrCH2CH2CH2CH2Br(2)①HO—CH2CCCH2—OH＋2H2HOCH2CH2CH2CH2OH②HOCH2CH2CH2CH2OH＋2HBrBrCH2CH2CH2CH2Br＋2H2O③BrCH2CH2CH2CH2Br＋2NaOHCH2=CH—CH=CH2＋2NaBr＋2H2O④HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CH—CH=CH2＋2H2O二、有机合成与推断1．由转化关系推断这种方法要求熟悉有机化学中常见的转化关系，并能根据题目给出的转化关系图对号入座。2．由特殊反应条件推断(1)含烷烃基的有机物光照条件下发生取代反应。(2)在浓硫酸、加热条件下发生的反应一般是酯化反应、苯及其同系物的硝化反应。43．由特殊数据推断(1)1mol碳碳双键加成1molH2或Br2,1mol苯环加成3molH2。(2)同系物的相对分子质量相差14的整数倍。(3)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。(4)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。三、有机推断题解题思路和突破口1．解题思路2．突破口(1)特殊条件反应条件反应类型X2、光照烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代反应Br2、Fe粉(FeBr3)苯环上的取代反应溴水或Br2的CCl4溶液含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应H2、催化剂(如Ni)不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与H2加成)浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上硝化、磺化反应浓H2SO4、170℃醇的消去反应浓H2SO4、140℃醇生成醚的取代反应浓H2SO4、加热酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反应卤代烃或酯类的水解反应5热NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应铁、盐酸硝基还原为氨基O2、Cu或Ag、加热醇的催化氧化反应银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液醛的氧化反应水浴加热苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解(2)特征现象①能使溴水因化学反应褪色的物质可能含有：碳碳双键、碳碳三键、苯酚结构(使溴水褪色且有白色沉淀产生)、醛基。②(注：碱性条件下水解产物为盐和醇)③加热与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色...
