第九章 酮和醛VIP免费

24/12/241第九章酮醛醌教材:汪小兰主编高等教育出版社有机化学OrganicChemistry24/12/242作业p1763(a、d、f、g、h、k、l)45(d、e、g)1012第九章酮醛醌24/12/243教学内容§醛酮的结构和命名§醛酮的制法*§醛酮的物理性质§醛酮的化学性质§重要的酮和醛*§醌的结构命名和性质*24/12/244教学要求•1.掌握醛、酮的命名方法，结构特征。•2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应及其应用。•3．掌握α—H的反应：羟醛缩合发生的条件、形式和应用；•4.理解卤仿反应的条件和在鉴别及合成上的应用；•5.理解羰基亲核加成反应的历程；•6.掌握醛酮的氧化还原反应；•7.了解醌的性质。24/12/245I、醛和酮24/12/246•羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮ORHORRanaldehydeanketone醛和酮均含有羰基官能团：醛和酮均含有羰基官能团：羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛—CHO或—CHO或叫醛基。叫醛基。24/12/247命名(1)脂肪族醛酮命名:以含有羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基,主链中碳原子的编号从靠近羰基的一端开始(酮需要标明位次):(1)脂肪族醛酮命名:以含有羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基,主链中碳原子的编号从靠近羰基的一端开始(酮需要标明位次):4321432154321543213-甲基丁醛2-甲基-3-戊酮24/12/248``醛、酮碳原子的位次，也可用α，β，γ…希腊字母表示。α是指官能团羰基旁第一个位置，β是指第二个位置…。酮中一边用α，β，γ…，另一边用α`β`γ`…。(,`-二溴-3-戊酮24/12/249(2)芳香醛、酮的命名，常将脂链作为主链，芳环为取代基:CCH2CH3O1-苯基-1-丙酮1-苯基-1-丙酮2－苯丙醛1－环己基－1－丙酮24/12/2410醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连时，它们的命名可在相应的环系名称之后加上“醛”字。环己醛1，2－萘二醛24/12/2411(3)不饱和醛、酮的命名从靠近羰基一端给主链编号。命名称为“某烯醛（酮）”或“某炔醛（酮）”。2,3-二甲基-4-戊烯醛3-甲基-4-己烯-2-酮24/12/2412(4)比较简单的酮还常用羰基两边烃基的名称来命名:甲基乙基甲酮甲基乙基甲酮24/12/2413(5)二元酮命名时,两个羰基的位置除可用数字标明外,也可用、、…表示它们的相对位置，表示两个羰基相邻，表示两个羰基相隔一个碳原子：24/12/2414(6)醛作取代基时，可用词头“甲酰基”或“氧代”表示；酮作取代时，用词头“氧代”表示。3—氧代丁醛CH3CCH2CHOO乙酰乙醛24/12/2415(6)醛作取代基时，可用词头“甲酰基”或“氧代”表示；酮作取代时，用词头“氧代”表示。CH3COCH2OCHO甲酰基乙酸甲酯24/12/2416醛酮的制法•醇的氧化和脱氢•炔烃水合•同碳二卤化物水解•傅-克酰基化•芳烃侧链的氧化24/12/2417醛酮的性质•醛酮的物理性质•醛酮的化学性质24/12/2418•室温下，甲醛为气体，12个碳原子以下的醛酮为液体，高级醛酮为固体。•低级醛有刺鼻的气味，中级醛（C8~C13）则有果香。•低级醛酮的沸点比相对分子量相近的醇低。（分子间无氢键）。醛酮的物理性质醛酮沸点与烷烃沸点的比较24/12/2419•由于羰基是个极性基团，分子间偶极的静电引力比较大，所以醛酮的沸点一般比相对分子量相近的非极性化合物（如烃类）高。•低级醛酮易溶于水，丙酮能溶解很多有机化合物，是很好的有机溶剂。24/12/2420醛酮的化学性质•加成反应•α-氢原子的活泼性•氧化和还原24/12/2421羰基的结构CHHOSP2杂化120。120。δ+δ-偶极矩：μ=2.3~2.8D偶极矩：μ=2.3~2.8DC：SP2杂化平面构型极性键δ-δ+CCHHO-活泼H的反应（1）烯醇化（2）-卤代（卤仿反应）（3）醇醛缩合反应-活泼H的反应（1）烯醇化（2）-卤代（卤仿反应）（3）醇醛缩合反应醛的氧化醛的氧化亲核加成、氢化、还原亲核加成、氢化、还原24/12/2422羰基与烯烃结构的比较极性共价键非极性共价键加成加成亲电加成亲电加成((C=CC=C，，CC≡C)C)亲核加成亲核加成(())CCOO24/12/24231.羰基上的加成反应由于碳正电中心的反应性能大于氧负电中心，因此易与亲核试剂发生加成反应。δ-C=O+Nu-A+C-OANu亲核试剂RR/RR/24/12/2424亲核加成反应活性亲核加成反应活性a）决定于羰基碳上...