第十四章糖类讲师：第二军医大学学习目标●●知道糖的分类知道糖的分类●●熟悉单糖的结构和性质熟悉单糖的结构和性质●●知道二糖和多糖的结构和性质知道二糖和多糖的结构和性质●●了解常见的糖在医学与生活上的应用了解常见的糖在医学与生活上的应用糖类•糖类化合物由C、H、O三种元素组成。•最早被称为“碳水化合物”。后来发现这个名称并不恰当。•从分子结构上看，糖类化合物是多羟基醛、多羟基酮或它们的脱水缩合物。糖类•根据能否水解和水解情况的不同，糖类化合物一般可以分为单糖、低聚糖和多糖。•通常把不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖及核糖等都是单糖。•水解后能生成2～10个单糖分子的糖称为低聚糖。低聚糖又可分为双糖、三糖……等,其中最重要的是双糖，如麦芽糖、蔗糖和乳糖等。•水解后能生成10个以上单糖分子的糖称为多糖，如淀粉、糖原、纤维素等。第一节单糖一、单糖的结构一、单糖的结构•单糖是不能水解的糖，一般是含有单糖是不能水解的糖，一般是含有33～～66个碳原子的多个碳原子的多羟基醛或多羟基酮。羟基醛或多羟基酮。•单糖可分为醛糖和酮糖。多羟基醛称为醛糖，多羟基酮单糖可分为醛糖和酮糖。多羟基醛称为醛糖，多羟基酮称为酮糖。称为酮糖。•与生命活动关系密切的有葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核与生命活动关系密切的有葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖和氨基糖等。糖、半乳糖和氨基糖等。•最有代表性的是葡萄糖和果糖，它们的分子式均为最有代表性的是葡萄糖和果糖，它们的分子式均为C6H12O6C6H12O6，互为同分异构体。，互为同分异构体。（一）葡萄糖的结构11．开链式葡萄糖的分子式为．开链式葡萄糖的分子式为C6H12O6C6H12O6，是己醛糖。，是己醛糖。它的分子结构中有它的分子结构中有55个羟基和个羟基和11个醛基。葡萄糖属于醛个醛基。葡萄糖属于醛糖。糖。CHOOHHCH2OHHHOOHHOHHCHOOHCH2OHHOOHOHCHOCH2OHD-(+)-D-(+)-葡萄糖葡萄糖（一）葡萄糖的结构22．氧环式．氧环式α-吡喃葡萄糖和β-吡喃葡萄糖的互变关系如下：CCOHHHOOOCOHHCHOOHCHCCH2OHOHHHCOHHCHOCHCCH2OHOHHHCOHHCOHHCHOCHCCH2OHOHHHα－吡喃葡萄糖开链式葡萄糖β－吡喃葡萄糖（约占37％）（约占63％）（一）葡萄糖的结构哈沃斯式哈沃斯式OHHOOHOHCH2OHHHHOHHHOHOHHOHOHCH2OHHOHHα－吡喃葡萄糖β－吡喃葡萄糖（二）果糖的结构11．开链式果糖的分子式为．开链式果糖的分子式为C6H12O6C6H12O6，是己酮糖，与葡，是己酮糖，与葡萄糖互为同分异构体。萄糖互为同分异构体。OCH2OHCCHOOHCHCCH2OHOHHH（二）果糖的结构22．氧环式．氧环式氧环式果糖的结构也有氧环式果糖的结构也有α—α—型和型和β—β—型两种，型两种，苷羟基在碳链右边的为苷羟基在碳链右边的为α—α—型，在左边的为型，在左边的为β—β—型。型。OHHOH2CCCHOCHCCH2OHOHHHOOCH2OHCCHOOHCHCCH2OHOHHHOHCH2OHCCHOCHCCH2OHOHHHOα－呋喃果糖链状果糖β－呋喃果糖（二）果糖的结构哈沃斯式哈沃斯式OOHOHHHCH2OHOHHHOHH123456123456OOHCH2OHOHHHOHHCH2OHβ-吡喃果糖β-呋喃果糖二、单糖的化学性质•单糖都是结晶性固体，有吸湿性，易溶于水，难溶于酒精等有机溶剂。•单糖有甜味，不同的单糖甜度不同。•单糖还具有旋光活性。（一）还原性•单糖无论是醛糖还是酮糖，在碱性条件下，都能被弱氧化剂托伦试剂和班氏试剂等氧化，说明单糖具有还原性。•凡是具有还原性的糖称为还原性糖，反之称为非还原性糖。（一）还原性1．与托伦试剂反应托伦试剂是硝酸银与适量氨水配成的溶液，其主要成分[Ag(NH3)2]+具有弱氧化性，能被单糖还原生成单质银，附着在玻璃器皿壁上形成光亮的银镜，因此该反应也称为银镜反应。OH－△葡萄糖＋[Ag(NH3)2]+Ag↓＋复杂氧化产物（一）还原性2.与班氏试剂反应•班氏试剂是硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配成的碱性溶液，其主要成分是Cu2+和柠檬酸根离子形成的配合物。其中Cu2+的配离子有弱氧化性，可被单糖还原生成砖红色的Cu2O沉淀。•在临床上，常用这一反应来检验尿糖。OH－△OH－△葡萄糖＋Cu2+(配离子)Cu2O↓＋复杂氧化产物（一）还原性3.与其它试剂反应•单糖还可被其他氧化剂氧化...
