www.themegallery.comLOGO磺胺醋酰钠的合成磺胺醋酰钠的合成磺胺醋酰钠概述磺胺醋酰钠的合成其它合成线路和改进方法药物鉴别及结构确证简介磺胺醋酰钠：化学名N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物，又名磺胺乙酰钠，磺醋酰胺钠，SulphacetamideSodium，AlbucidSoluble，SA-Na等。英文名:SulfacetamideSodiumEyeDrops。化学结构式：本品为白色结晶性粉末；无臭味、微苦、易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。磺胺药是一种广谱抑菌剂，用于治疗感染。磺胺药与对氨基苯甲酸(PABA)结构相似，二者竞争抑制了细菌酶---二氢叶酸合成酶。对酶抑制的结果阻碍了二氢叶酸的合成，减少了四氢叶酸的代谢活动，使嘌呤、嘧啶核甙及脱氧核糖核酸合成辅助因子(cofactor)减少，从而抑制细菌的生成和繁殖。H2NSO2NCOCH3Na¡¤H2O磺胺类药物的化学性质：（1）酸碱性因本类药物分子中有芳香第一胺，呈弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性,故本类药物呈酸碱两性，可与酸或碱成盐而溶于水。（2）自动氧化反应本类药物含芳香第一胺，易被空气氧氧化。（3）芳香第一胺反应磺胺类药物含芳香第一胺，在酸性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应，利用此性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐在碱性条件下，生成橙红色偶氮化合物，可作本类药物的鉴别反应。（4）与芳醛缩合反应芳香第一胺能与多种芳醛（如对二甲氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成具有颜色的希夫碱.（5）铜盐反应磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子（如铜、银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性沉淀，可用于鉴别。磺胺类药物的作用机制：Wood-Fields学说（代谢拮抗学说）认为磺胺类药物之所以能抑制细菌生长，是因为这一类药物能与细菌生长所必须的对氨基苯甲酸（PAPB），使其蛋白质合成受阻。这一学说得到了近代分子模型实验的支持，即磺胺类药物的分子形状、大小及电荷分布于PAPB相似，因此能与PAPB竞争二氢叶酸合成酶，使细菌二氢叶酸的合成受到干扰，最终影响细菌蛋白的合成，阻碍其生长。适应症：主要用于由易感细菌引起的表浅性结膜炎、角膜炎、睑缘炎等；也用于沙眼和衣原体感染的辅助治疗，霉菌性角膜炎的辅助治疗，以及眼外伤、慢性泪囊炎，结膜、角膜及内眼手术的前、后预防感染。注意事项：病人对一种磺胺药过敏，也可以对本品过敏，对碳酸酐酶抑制剂过敏的病人，对磺胺药也过敏。合成路线如下：H2NSO2NH2+(CH3CO)2ONaOHpH12-13H2NSO2NCOCH3NaHClpH4~5NH2SO2NHCOCH3NaoHpH7~8H2NSO2NCOCH3Na¡¤H2O磺胺醋酰的制备过程中存在的反应如下：+pH12-13NaOH(CH3CO)2ONH2SO2NH2++NH2SO2NHNaNHCOCH3SO2NCOCH3NaNH2SO2NCOCH3NaNH2SO2NH2NHCOCH3SO2NCOCH3NaNH2SO2NCOCH3NaHClpH7HClpH4-5NH2SO2NHCOCH3NHCOCH3SO2NHCOCH3pH<1HCl10%HClNH2SO2NHCOCH3NHCOCH3SO2NHCOCH3.pH540%NaOHNH2SO2NHCOCH34-N电子云密度大于1-N电子云密度，1位弱酸性+强碱→盐，使得1位电子云密度增大实验主要仪器和试剂及物理常数理化常数和性质：物质分子量熔点/℃性质磺胺172.21溶于氢氧化钠水溶液微溶于水(150:1)，溶于无水乙醇(15:1)；磺胺醋酰214.24182-184pKa1(芳伯氨基):1.8，pKa2(磺酰氨基)：5.4磺胺醋酰钠236.23257易溶于水(1.5:1)，微溶于96%乙醇仪器：100ml三颈瓶、回流冷凝管、温度计、烧杯（100、50ml）、磁力加热搅拌器、抽滤瓶、布氏漏斗、水泵、玻璃棒试剂：磺胺17.2g、醋酐13.6g、氢氧化钠溶液（22.4%、77%、20%）浓盐酸、蒸馏水、活性炭原料规格及配比：原料名称规格用量摩尔数摩尔比磺胺CP17.2g0.11醋酐CP13.6mL0.1421.42氢氧化钠22.4%22mL0.11251.13氢氧化钠77%12.5mL0.19251.9氢氧化钠40%适量氢氧化钠20%适量操作1、磺胺醋酰的制备在装有搅拌棒及温度计的100mL三颈瓶中，加入磺胺17.2g，22.5%氢氧化钠22mL，开动搅拌，于水浴上加热至50℃左右。待磺胺溶解后，滴加醋酐3.6mL，77%氢氧化钠2.5mL（首先，加入醋酐3.6mL，77%氢氧化钠2.5mL；随后，每次间隔5min，将剩余的77%氢氧化钠和醋酐分5次交替加入，每次2ml）。加料期间反应温度维持在50～55℃及pH12～13；加料完毕继续保持此温度反应30min。反应完毕，停止搅拌，将反应液倾入100mL烧杯中，加水20mL...
