第五十六讲 有机反应类型VIP免费

第四单元有机化学第五十六讲有机反应类型【要点精讲】[基础展现]：对下列各种反应类型各举2—4个化学方程式:1.取代反应2.加成反应3.消去反应4.氧化反应5.加聚反应6.缩聚反应[小结提高]：一、抽象和概括----搞清反应机理1.取代反应---等价替换式有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.2.加成反应――开键加合式有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式3.消去反应---脱水/卤化氢重键式有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.4.氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.5.缩聚反应—缩水结链式许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.6.加聚反应---开键加合式许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.二、比较与归类有比较才有鉴别,有归类才易储存.在分析的基础上比较各类反应的同异关系,在比较的前提下对有机反应进行归类,形成知识体系.首先,应对三大有机反应类型比较:三大有机反应类型比较类型取代反应加成反应消去反应反应物种类两种两种一种结构特征含有易被取代的原子或官能团不饱和有机物(含C=C,CC,C=O)醇(含-OH),卤代烃(含-X)生成物两种(一般是一种有机物和一种无机物)一种(有机物)两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)碳碳键变化情况无变化C=C键或CC键打开生成C=C键或CC键不饱和度无变化降低提高变化形式等价替换式开键加合式脱水/卤化氢重键式此外,还可以将氧化和还原,酯化和水解,加聚和缩聚等反应作比较.发生水解反应的基/官能团官能团-X-COO-RCOO-C6H5O-二糖多糖代表物反应条件化学方程式发生加成反应的基/官能团基/官能团C=CCCC6H5-C=O-CHO代表物无机物反应条件化学方程式[练习]与H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烃有哪些?三.消去反应醇发生的结构条件是----邻碳有氢[练习]由苯制备环已邻二酮四.氧化反应发生氧化反应的官能团C=CCCC-OH-CHOC6H5-R代表物试剂条件产物[讲解]：-CH2OH→-CHO为脱氢重键式量-CHO→-COOH为氧原子插入式五.还原反应1.H22.Fe+HCl[说明]油酸和油脂的氢化(硬化)六.显色反应1.酚+FeCl3FeCl3溶液作试剂一次可鉴别哪些物质?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2.多羟基(OH)物质+Cu(OH)23.淀粉+I24.蛋白质+浓HNO3七.其它1.反应条件反应条件常见反应催化剂.加热.加压乙烯水化,乙烯氧化,氯苯水解,油脂氢化水浴加热银镜反应,电木制备,C6H5NO2制备,纤维素水解,CH3COOC2H5水解只用催化剂苯的溴代.乙醛被空气氧化只需加热制CH4,苯的磺化,R-X水解和消去,R-OH的取代不需外加条件烯与炔加溴,烯,炔与苯的同系物氧化,苯酚的取代[练习]按要求写反应式:1.同样反应物,反应条件不同产物不同(1)光照,催化剂:,(2)温度:,(3)H+/OH-,2.使用下列催化剂的反应式:(1)Cu(2)H2SO4(浓)(3)H2SO4(稀)(4)HCl(浓)3.下列无机物参与的反应式:(1)H2(与四类有机物反应),,,.(2)NaOH(起碱性,催化剂,脱羧剂),.【典型例题】[例1]下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（）A、CH3CH(OH)CH2CHOB、CH3CH(OH)CH(OH)CH3C、CH3CH=CHCHOD、HOCH2COCH2CHO[例2]根据下列图示填空：⑴化合物A含有的官能团是。⑵B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型是。⑶D的结构简式是。⑷1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是。⑸与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。[例3]自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状...