安徽省怀远县包集中学高中化学《有机化学基础》学案：有机化学反应类型学案1,2课标解读课标要求学习目标1．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代、消去反应等。2．初步建立起根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。1．知道有机化学反应的主要类型有加成反应、取代反应、消去反应。2．知道能发生加成反应，取代反应、消去反应的常用试剂及发生这些反应的有机物的结构特征。3．从反应物、试剂、条件、产物等不同角度分析有机化学反应。4．对于给定的反应能够根据加氧去氢、加氢去氧的角度判断它是否属于氧化反应还是还原反应，能根据给定碳原子的氧化数预测有机化合物能否发生氧化反应或还原反应。知识点一：有机反应类型的比较反应类型有机物结构特点生成物种数键变化情况常用试剂取代反应加成反应消去反应氧化反应还原反应加聚反应缩聚反应说明：1．酚类、淀粉、蛋白质（含苯环）多羟基化合物等在特定条件下会发生显色反应。2．链烃高温下可裂化、裂解。3．RCOONa可发生脱羧反应。典题解悟：例1：乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B）。反应可能经历了中间体（Ⅰ）这一步。OOABOHOC2H5（Ⅰ）DCEFCH3-C-OH+C2H5OHCH3C-OC2H5+H2OCH3-C-OH（1）如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A－F六个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是；属于加成反应的是；属于消去反应的是。（2）如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果使原料乙酸中羰基(－C－)或羟基中的氧原子用18O标记，则生成物H2O中氧原子是否有18O？试简述你作此判断的理由。解析：要充分理解乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A）和其逆反应水解反应（反应B）可能经历了中间体（Ⅰ）这一步。如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸乙酯中肯定有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(OC2H5)是保留的。如果乙酸中羰基或羟基氧原子用18O标记，水中的氧原子可能有18O。答案：（1）ABCFDE（2）如果C2H5OH中氧原子用18O标记，则乙酸乙酯中肯定有18O；如果乙酸中羰基或羟基原子用18O标记，水中的氧原子可能有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(OC2H5)是保留的。变形题：1．与CH2＝CH2→CH2Br-CH2Br的变化属于同一反应类型的是()A．CH3CHO→C2H5OHB．C2H5Cl→CH2＝CH2C．→－NO2D．CH3COOH→CH3COOC2H52．既能发生消去反应，又能发生取代反应的是（）A．一氯甲烷B．氯乙烷C．乙醇D．甲醇3．有机化学中取代反应的范畴很广。下列六个反应中，属于取代反应的是（）（填写相应的字母）A．＋HNO3+H2OB．CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH=CHCH3+H2OC．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OD．(CH3)2CHCH＝CH2+HI(CH3)2CHCHICH3[或(CH3)2CHCH2CH2I]（多）（少）E．CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2OOH2SO450oC－60oC－NO262%H2SO4溶液95oC浓硫酸140oC浓硫酸△H2SO4溶液△RCOOCH2CH2-OHOHF.RCOOCH+3H2O3RCOOH+CH-OH[式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2-]答案：1.A2.BC3.ACEF例2：（1）计算并标出下列有机化合物中碳的氧化数：CH3CH3CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH（2）判断在下列①－⑥步的转化中所发生的反应类型。CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH解析：氧化数的规定和化合价有类似之处，但也有不同之处。据此可判断上述有机化合物的氧化数。而上述①－③的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反应进行的转化，④－⑥之间发生了氢和氧的得失，当然也必然发生了碳的氧化数的改变，故都发生了氧化还原反应。答案：(1)CH3CH3CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH（2）①取代反应②取代反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应⑥氧化反应⑦消去反应⑧加成反应变形题：1．烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应：＞C＝C＜＞C＝O＋O＝C＜以某烯烃A为原料，制取甲酸乙酯的过程如下：BDAHCOOCH2CH3CE试写出A、B、C、D、E的结构简式，并确定碳元素的氧化数。2．烯烃在一定条件下与高锰酸钾发生反应时，碳碳双键发生断裂，RCH＝CHR可以变成RCHO和RCHO。（1）下列烯烃分别和高锰酸钾发生反应...
