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北京市房山区实验中学高中化学《1.4 研究有机物的步骤和方法》导学案 新人教版选修5VIP免费

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北京市房山区实验中学高中化学选修五《1.4研究有机物的步骤和方法》导学案【自学目标】1.学会有机物分子式的确定。2.初步了解质谱仪、核磁共振仪、红外光谱仪等现代仪器在测定物质结构中的作用3.能够利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式。【知识梳理】二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析定性分析:确定有机物中。(李比希法)一般讲有机物燃烧后,各元素对应产物为:C→,H→,若有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O,则有机物组成元素可能为或。定量分析:确定有机物中各元素的质量分数。(现代元素分析法)元素定量分析是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其。以便于进一步确定其分子式。【评价反馈】1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%,求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58,求该烃的分子式。【评价反馈】2、某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。若要确定它的分子式,还需要什么条件?2、相对分子质量的测定——质谱法(MS)(1)质谱法的原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。以乙醇为例,质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A(指乙醇)的相对分子质量。问:质荷比是什么?如何读谱以确定有机物的相对分子质量?分子离子与碎片离子的的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是。【评价反馈】3.某有机物的结构确定:①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,。请确定其实验式。②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(74),请确定其分子式通过测定,现已经能推算出有机物的分子式,但我们知道,相同的分子式可能出现多种同分异构体,那么,该如何进一步确定有机物的分子结构呢?三、分子结构的鉴定1、红外光谱(IR)(1)原理:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团。如从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收,可以判断A是乙醇而并非甲醚,因为甲醚没有O—H键。【评价反馈】4.有机物的分子式为C4H10O,确定其属于醇或醚分子结构,请写出该分子的结构简式[根据红外光谱,可以初步判断该有机物中具有哪些基团,判断化合物的类型。2、核磁共振氢谱(NMR)(1)原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)作用:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的相对分子质量为74对称CH3对称CH2C—O—C吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。①吸收峰数目=②不同吸收峰的面积之比(强度之比)=如未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,说明A只能是乙醇而并非甲醚,因为甲醚只有一种氢原子。图1一8未知物A的核磁共振氢谱图1一9二甲醚的核磁共振氢谱【评价反馈】5.一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:【高考链接】(09年海南)下列化合物的核磁...

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