北京市房山区实验中学高中化学《1.4 研究有机物的步骤和方法》导学案 新人教版选修5VIP专享VIP免费

北京市房山区实验中学高中化学选修五《1.4研究有机物的步骤和方法》导学案【自学目标】1.学会有机物分子式的确定。2.初步了解质谱仪、核磁共振仪、红外光谱仪等现代仪器在测定物质结构中的作用3.能够利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式。【知识梳理】二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析定性分析：确定有机物中。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→，H→，若有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为或。定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素分析法）元素定量分析是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其。以便于进一步确定其分子式。【评价反馈】1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。【评价反馈】2、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。若要确定它的分子式，还需要什么条件？2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）(1)质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。问：质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是。【评价反馈】3.某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,。请确定其实验式。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（74），请确定其分子式通过测定，现已经能推算出有机物的分子式，但我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进一步确定有机物的分子结构呢？三、分子结构的鉴定1、红外光谱（IR）(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。如从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。【评价反馈】4.有机物的分子式为C4H10O，确定其属于醇或醚分子结构，请写出该分子的结构简式[根据红外光谱，可以初步判断该有机物中具有哪些基团，判断化合物的类型。2、核磁共振氢谱(NMR)（1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的相对分子质量为74对称CH3对称CH2C—O—C吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。①吸收峰数目＝②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝如未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。图1一8未知物A的核磁共振氢谱图1一9二甲醚的核磁共振氢谱【评价反馈】5.一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：【高考链接】（09年海南）下列化合物的核磁...