高三化学一轮复习：有机反应类型与有机合成学案复习目标：1．掌握常见的有机反应类型，能进行判断；2．掌握常见官能团的引入、消除和衍变的方法；3．掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法；知识梳理：一．重要反应类型：1：有机反应类型的比较反应类型有机物结构特点生成物种数键变化情况常用试剂取代反应加成反应消去反应氧化反应还原反应加聚反应缩聚反应说明：1．酚类与FeCl3溶液、淀粉与碘、蛋白质（含苯环）与浓硝酸等在特定条件下会发生显色反应。2．链烃高温下可裂化、裂解。2.烃及烃的衍生物的主要性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X—X溴乙烷C2H5BrC—X键有极性，易断裂。1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇。2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成烯烃。醇R—OH—OH乙醇C2H5OH有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连。1.与金属钠反应，生成醇钠和氢气。2.氧化反应：在空气中燃烧，生成二氧化碳和水；被氧化剂氧化为乙醛。3.脱水反应：170℃时，发生分子内脱水，生成乙烯。4.酯化反应：与酸反应生成酯。酚—OH—OH直接与苯环相连。1.弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水。2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀。3.显色反应：与铁盐(FeCl3)反应，生成紫色物质。醛乙醛C=O双键有极性，具有不饱和性。1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇。2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)羧酸乙酸受C=O影响，O—H键能够电离，产生H＋。1.具有酸的通性2.酯化反应：与醇反应生成酯酯(R和R′可以相同，也可以不同)乙酸乙酯分子中RCO—和OR′之间的键易断裂。水解反应：生成相应的羧酸和醇3、烃的衍生物之间的转化关系：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m知识点知4、有机反应类型与反应条件反应条件反应类型催化剂、加热、加压乙烯水化；乙烯被空气氧化；油脂氢化催化剂、加热乙烯、乙炔加H2；乙炔加HCl；醇去氢氧化；缩聚反应水浴加热苯的硝化；银镜反应；制酚醛树脂；酯类糖类水解，卤代烃消去只需加热制甲烷；苯的磺化；醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去（须注明试剂）浓硫酸、加热乙醇脱水与消去（须注明温度）；硝化、酯化反应稀硫酸、加热酯、二糖、多糖和蛋白质的水解稀NaOH溶液、加热酯的水解；油脂的皂化；卤代烃消去只需催化剂苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇不需外加条件烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物被KMnO4氧化；苯酚的溴代5．条件不同产物不同的例子www.jkzyw.com（1）温度不同，产物不同，反应类型不同CH3CH2OHCH3CH2OH（2）溶剂不同，产物不同，反应类型不同CH3CH2Br+H2OCH3CH2Br+NaOH（3）浓度不同，产物不同(C6H10O5)n+nH2O(C6H10O5)n6nC+5nH2O（4）条件不同，产物不同（5）．同种物质的不同形态发生不同类型的反应Br2(g)+CH4Br2(L)＋浓H2SO4，170oC浓H2SO4，140oCNaOH乙醇△△稀H2SO4浓H2SO4－CH3＋Br2光－CH3＋Br2Fe光Br2(CCl4)+CH2＝CH2Br2(H2O)＋二、有机合成www.jkzyw.com⒈定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。⒉过程：⒊表达方式：合成路线图⒋合成方法：①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变③正逆推，综合比较选择最佳方案5.解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架③目标分子中官能团引入6.官能团引入:官能-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烃加氢ABC反应物反应条件反应物反应条件……D基础原料辅助原料1……中间体1辅助原料2辅助原料3副产物1中间体2副产物2目标产物Fe－OH团的引入-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O-COO-酯化反...
