高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 第2课时 有机合成路线的设计和应用学案 鲁科版选修5-鲁科版高中选修5化学学案VIP免费

有机合成路线的设计和应用[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。2.证据推理与模型认知：落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。一、有机合成路线的设计(正向合成分析法)1．正向合成分析法(1)方法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。(2)步骤：首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向产物的合成路线。2．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合化学原理。(2)合成操作是否安全可靠。(3)绿色合成：主要考虑有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。3．有机合成中常用的“四条路线”(1)一元合成路线R—CH===CH2――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸――→酯。(2)二元合成路线CH2===CH2――→CH2X—CH2X――→CH2OH—CH2OH――→OHCCHO――→HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯。(3)芳香化合物合成路线①――→――――――→②――→―――――→――→――→―――――→芳香酯③――→――→――→④――→―――→――→(4)改变官能团位置CH3CH2CH2Br――→CH3CH===CH2――→相关链接1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。2．有机合成路线的基本要求(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团。例1以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是()A．CH3CH2Br―――――→CH3CH2OH―――――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br――→乙二醇B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br――→乙二醇C．CH3CH2Br―――――→CH2===CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br――→乙二醇D．CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br――→乙二醇【考点】有机合成路线的设计【题点】有机合成路线的设计与选择答案D解析题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。例2已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步主要反应的化学方程式(不必写出反应条件)。【考点】有机合成路线的设计【题点】正向合成分析法答案(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHO―→(4)――→CH3CH===CHCHO＋H2O(5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH解析由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。乙烯――→乙醛――――→丁烯醛――→正丁醇。本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：其一：乙烯――→乙醇――→乙醛；其二：乙烯――――→乙醛。例3(2018·广东佛山月考)软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片，其中聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线如图所示：已知：――→试回答下列问题：(1)A、E的结构简式分别为A__________，E__________________________________。(2)写出下列反应的反应类型：A―→B_____________________________________，E―→F____________。(3)写出下列反应的化学方程式：I→G________________________________________________________...