本专题重难点突破1卤代烃在有机合成中的作用1．卤代烃的作用卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。(1)引入羟基官能团制备醇或酚由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1丙醇―→1,2丙二醇，思路是1丙醇消去,丙烯X2,1,2二卤代丙烷――→1,2丙二醇。又如乙烯→乙二醇，丙烯→1,2丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。(2)在分子指定位置引入官能团在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如下式中—R代表烃基，副产物均已略去。条件不同，H和Br所主要加成的位置不同。如【典例1】卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应，例如，CHCH3ClCH3＋NaOH――→下面是几种有机化合物的转化关系：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。(2)上述框图中，①是________反应；③是________反应。(3)化合物E是重要的化工原料，写出由D生成E的化学方程式：________________________________________________________________________。(4)C2的结构简式是_______________________________________________________。解析解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物，转化过程为：烷烃取代,卤代烃消去,单烯烃――→二溴代烃――→二烯烃。答案(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成2．在烃分子中引入卤素原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。在烃分子中引入—X有以下两种途径：(1)烃与卤素单质的取代反应CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2BrCH3—CH===CH2＋HBr―→CHBrCH3CH3CH≡CH＋HBr――→CH2===CHBr【典例2】以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是()A．CH3CH2Br――→CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br――→CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br――→CH2CH2――→CH2BrCH3――→CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br――→CH2CH2――→CH2BrCH2Br解析采用逆推法分析解答。要制取，首先要得到CH2CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到CH2CH2，故合成路线为CH3CH2Br――→CH2CH2――→。答案D
