高中化学 专题4 烃的衍生物 本专题重难点专题突破学案4 苏教版选修5-苏教版高二选修5化学学案VIP免费

4影响有机物性质的两个重要因素有机物的性质是由其结构决定的。在烃的衍生物的学习中，抓住决定各类物质特性的官能团的结构，是理解物质性质、学好本节的关键。如醇、酚、羧酸分子中都有羟基，它们都能和金属钠反应放出氢气，而甲酸分子中既有醛基又有羧基，它既显示醛的还原性又具有羧酸的酸性。所以，在学习中只要掌握每类物质官能团的特性和重要的几个代表物，其他同系物的性质就可以类推了。根据官能团推测反应物的性质时，还应注意以下两个重要影响因素：1．要注意原子(或原子团)间相互影响所引起的差异性烃的衍生物的官能团不同，表现出的性质不同，而且具有同一官能团的物质，由于其他原子(或原子团)的影响，又表现出相异的性质。例如：(1)苯环对所连基团的影响(与烷基比较)①C6H5OH显酸性，能与NaOH反应，而C2H5OH不能；②C6H5OH在常温下易被空气氧化，而CH3CH2OH在通常情况下不能被空气氧化。(2)苯环上所连的基团对苯环上取代反应的影响苯酚分子中的羟基对苯基上的氢原子产生影响，使其更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，苯酚与溴在苯环上的取代反应，既不需要加热，也不需要催化剂，比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。2．要注意反应条件也是影响物质性质的一个重要因素(1)温度不同，反应类型和产物不同如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H2SO4共热至170℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)。若将温度调至140℃，则主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚。CH3—CH2——O—CH2—CH3――→C2H5—O—C2H5＋H2O如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOH＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu＋2H2O而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH＋2Cu(OH)2――→Cu2O↓＋CO2↑＋3H2O(2)溶剂不同，反应类型和产物不同如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(同时也是水解)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。CH3CH2Br＋NaOH(水溶液)――→CH3CH2OH＋NaBr＋NaOH(乙醇溶液)――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O(3)酸碱性不同(即介质不同)，水解程度和产物不同如酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解程度。这是因为碱和酯水解生成的酸发生中和反应，从而使酯的水解平衡向正反应方向移动的缘故。【典例6】某有机物的结构简式为，其可能发生的反应有①缩聚反应②加成反应③取代反应④水解反应⑤中和反应⑥显色反应⑦氧化反应⑧还原反应⑨消去反应，其中正确的是()A．只有③⑤⑥⑦B．只有④⑤⑥⑦C．全部D．除①④外其余都有解析该有机物含有醇羟基、羧基，能发生缩聚反应、取代反应、中和反应、氧化反应、消去反应；含有酚羟基，能发生显色反应；含有酯基，能水解；含有苯环，能与H2发生加成(或还原)反应。本题的关键是熟练掌握各类有机物官能团的性质。答案C【典例7】有机化合物X在一定条件下具有如下图所示的转化关系。根据图示转化关系回答有关问题。(1)X的结构简式是______________________；D的结构简式是________________________________________________________________________。(2)指出下列转化的有机反应类型：X→A属于________反应；X→C属于________反应。(3)生成B的化学反应方程式为_____________________________________________。解析①由“X→C(C能使溴水褪色)”表明X中含有—OH；②由“X→A”可推知X中含有—COOH；③由“X→B(C6H10O4)”可推知X中含有4个碳原子；④由“X→D(五元环状化合物)”表明—OH位于X分子主链末端，且主链上没有支链；⑤由上述推断可确定X的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH。答案(1)HOCH2CH2CH2COOH(2)酯化(或取代)消去(3)HOCH2CH2CH2COOH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH2COOH＋H2O