高中化学 专题4 烃的衍生物 本专题重难点专题突破学案3 苏教版选修5-苏教版高二选修5化学学案VIP免费

3烃的含氧衍生物知识的“九大”易错点有机物中的有些知识在使用时会出现偏差，来测试一下自己是不是也有这样的知识错误呢？1．误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。解释苯酚与水能形成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是溶有水的苯酚层，上层是溶有苯酚的水层，故应用分液的方法分离出苯酚。2．误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。解释固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。3．误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。解释苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应，生成苯酚钠和碳酸氢钠。4．误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸反应生成TNT，故推断工业制取苦味酸(三硝基苯酚)是通过苯酚的直接硝化制得的。解释此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。5．误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。解释酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。6．误认为醇一定可发生去氢氧化。解释与羟基直接相连的碳原子必须同时连有氢原子的醇，才能发生去氢氧化，否则该醇不能发生去氢氧化，如叔丁醇。7．误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。解释与羟基相连的碳原子上连有氢原子就能发生去氢氧化反应，若该碳原子上有一个氢原子则氧化成酮，如2丙醇。若该碳原子上有两个氢原子则氧化成醛，如1丙醇。8．误认为醇一定能发生消去反应。解释甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。9．误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。解释乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。【典例4】醛X和醛Y，分子中相差1个碳原子，它们的相对分子质量也不相同。现将0.29gX和0.30gY相混合，与足量的银氨溶液反应，醛被完全氧化后，析出银4.32g，则X、Y两醛是()A．甲醛和乙二醛B．乙醛和丙醛C．丙醛和苯甲醛D．只能判断其中有甲醛，另一醛无法求得解析本题易错选D，按常规应求得两醛的平均相对分子质量，再讨论出两醛：设X、Y两醛混合物的平均相对分子质量为Mr，则：RCHO～2Ag＝解得：Mr＝29.5显然该值比最简单的甲醛的相对分子质量都小，所以更小相对分子质量的“醛”只有—CHO基，而无对应的有机物，因而误选D。问题在于设的关系式中是习惯的将两醛都按一元醛而得来的。现由Mr为29.5观察皆为一元醛不合理。由选项中可见A中有乙二醛，它是二元醛，若把它折合为一元醛时，相对分子质量仅为原相对分子质量的一半。即58/2＝29，正好该值比29.5小。而29＜29.5＜30，一个为乙二醛一个为甲醛，它们正好相差一个碳原子。答案A【典例5】莽草酸是一种合成治疗禽流感药物——达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A．两种酸都能与溴水反应B．两种酸遇FeCl3溶液都显色C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同解析本题易错选C，错选的原因是直接从结构上进行比较，不清楚苯环结构；注意到莽草酸中含有3个醇羟基和1个羧基，而鞣酸则含有3个酚羟基，误以为结构不同与钠反应产生的氢气的量不同而错选D。由于莽草酸中含有碳碳双键，可与溴水发生反应，而鞣酸中含有酚羟基，可与溴水反应，故A正确；莽草酸不能与三氯化铁溶液反应，故B错误。答案A