高中化学 3.1 有机药物制备学案 苏教版选修2-苏教版高中选修2化学学案VIP免费

有机药物制备【教师点拨】1．从苯出发，合成药物阿司匹林的有关反应：(取代反应)(取代反应)(加成反应)(酯化反应)副反应：2．实验设计：⑴制备①向150mL干燥锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓H2SO4，振荡，待其溶解后置于85~90oC水浴中加热5~10min。锥形瓶上方的长玻管起冷凝回流作用。②取出，置于冰水中冷却，使结晶。若未出现结晶，可用玻璃棒刮擦器壁，促使晶体析出。③减压过滤。为使锥形瓶中晶体完全转移至布氏漏斗中，可用滤液淋洗锥形瓶。完毕后用少量冷水洗涤晶体数次，继续抽干。洗涤沉淀时，应关小水龙头，使冷水缓慢通过沉淀物。⑵提纯①将粗产品置于100mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25mL饱和NaHCO3溶液，继续搅拌2~3min，直到无CO2放出。②抽滤并洗涤沉淀。③取滤液，慢慢加入15mL4mol·L-1盐酸，充分搅拌后置于冰水中冷却，使结晶。④抽滤并洗涤晶体。⑤将晶体转移至表面皿上风干。⑶产品中水杨酸的检出取少量样品溶于蒸馏水和乙醇的混合溶剂中，滴加FeCl3溶液。若溶液变紫色，证明混有水杨酸。⑷用红外光谱、质子核磁共振谱分析合成产物【学生练习】1．阿司匹林(学名：乙酰水杨酸)是一种白色针状晶体，难溶于水。可用作解热、镇痛药，还具有抑制血小板凝聚的作用。用于冶疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、风湿痛、预防血栓、冶疗心血管疾病等。实验室可用水杨酸和乙酐反应合成，反应原理如下：水杨酸分子间也能发生缩合反应，生成少量副产物——水杨酸聚合物：⑴为了除去反应中生成的少量副产物——水杨酸聚合物，简要的操作步骤是(按顺序依次写出下列各项操作的标号)。①将粗产品置于烧杯中；②往滤液中加入足量的稀盐酸；③过滤；④加入足量的饱和NaHCO3溶液；⑤用冰水冷却后抽滤。⑵检出乙酰水杨酸中混有水杨酸杂质的方法是：取少量样品溶于蒸馏水和乙醇的混合溶剂中，滴加，若溶液变紫色，证明混有水杨酸。2．制药业中的拼合原理是指将两种药物的药效基团兼容在一个分子内，称之为杂交分子。新形成的杂交分子或兼容两者的性质，强化药理作用，减少各自的毒副作用，或两者取长补短，发挥各自的药理活性，协同地完成治疗过程。贝诺酯(Benorilate)是一种新型的非甾体类抗炎解热镇痛药，适用于急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。贝诺酯的制备应用了拼合原理，由阿司匹林和扑热息痛经两步反应拼合而成：试结合下列制备实验，回答有关问题：【乙酰水杨酰氯的制备】反应I在右图所示的装置中进行。往仪器A中加入9.0g(0.05mol)阿司匹林，在0~5oC滴加干燥的氯化亚砜(SOCl2)5mL(0.06mol)和2滴DMF。缓慢加热到70oC，反应约2h，然后经减压蒸馏除去过量的氯化亚砜，即得乙酰水杨酰氯晶体，将其溶入10mL苯中备用。⑴写出该装置中有关仪器的名称：A；B。⑵仪器C的作用是，冷却水的流向是(填“a进b出”或“b进a出”)。⑶仪器E的作用是。⑷若烧杯F中盛有蒸馏水，反应发生时，可在仪器E中观察到白雾，反应完成后，取F中的溶液，滴加到品红溶液中，可使品红溶液褪色。试写出反应I的化学方程式：。【贝诺酯的制备】将上述装置中的C仪器改为搅拌器，向A中加入7.6g(0.05mol)扑热息痛，加水50mL，在0~5oC搅拌下缓慢加入5%NaOH水溶液50mL，使扑热息痛全部溶解。加5%(物质的量分数)相转移催化剂PEG1000，滴加上步制得的乙酰水杨酰氯，维持pH=9~10，20~25oC搅拌反应1h。反应完毕后，减压过滤，冷水洗至中性，得贝诺酯粗品。粗品以95%乙醇重结晶，干燥，得白色贝诺酯晶体9.4g(0.03mol)。⑸试述减压过滤(也称抽滤或吸滤)的优点。⑹下面是四位同学分别设计的减压过滤装置，其中正确的是。a．b．c．d．⑺下列关于减压过滤的说法不正确的是。a．橡胶塞插入吸滤瓶内的部分不得超过塞子高度的2/3，布氏漏斗内溶液量不应超过漏斗容量的1/3b．洗涤沉淀时，应关小水龙头，使洗涤剂缓慢通过沉淀物c．滤纸大小应略大于漏斗内径，使布氏漏斗内的小孔全部盖住d．停止吸滤时，应先关闭水龙头，再拔掉吸滤瓶上的橡皮管，以防倒吸e．减压过滤不宜用于过滤胶状沉淀或颗粒太小的沉淀⑻本次实验所得贝诺酯的产率为。