贵州省塞文实验学校高三化学一轮复习教学案第31讲：卤代烃的两大反应和基团的移动和保护【考试说明要求】1．掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。2．学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。3．掌握卤代烃卤原子的检验方法。【基础知识梳理】一、卤代烃的物理性质常温下,卤代烃中除少数为外,大多为或。卤代烃溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。纯净的溴乙烷是（状态），沸点38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。二、卤代烃的化学性质（1）水解反应（2）消去反应三、基团的引入和消去1.基团的引入（1）羟基的引入①取代法例：②水化法例：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH③还原法例：CH3CHO+H2CH3CH2OH④氧化法例：2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O⑤水解法例：CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OH+CH3COOH⑥酸化法例：+HCl+H2O(2)羟基的消去催化剂△加压催化剂△催化剂△加压H2SO4△①脱水法例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O②氧化法例：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③酯化法例：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O④取代法例：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O⑤中和法例：H3C--OH+NaOHH3C--ONa+H2O2．基团的保护(1)基团保护①醛基的保护如：②双键的保护如：③羟基的保护如：R--OHR--OCH3R--OCH3R--OH④羧基的保护如：⑤氨基的保护如：【巩固练习】1.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。D．加入NaOH醇溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成催化剂△浓H2SO4△浓H2SO4△2.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇()时需经过的反应依次是（）A．加成-消去-取代B．取代-消去-加成C．取代-加成-消去D．消去-加成-取代3.1mol与溴水完全反应，需要溴单质的物质的量为A．3molB．4molC．5molD．6mol4.某烃A与发生加成反应，产生二溴衍生物B；B用热的NaOH－乙醇溶液处理得到化合物C；经测试知C的结构中含有两个双键，化学式是；将C催化加氢生成环戊烷。写出A、B、C的结构式。
