贵州省塞文实验学校高三化学一轮复习教学案第31讲:卤代烃的两大反应和基团的移动和保护【考试说明要求】1.掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用
2.学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护
3.掌握卤代烃卤原子的检验方法
【基础知识梳理】一、卤代烃的物理性质常温下,卤代烃中除少数为外,大多为或
卤代烃溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂
纯净的溴乙烷是(状态),沸点38
4℃,密度比水,溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂
二、卤代烃的化学性质(1)水解反应(2)消去反应三、基团的引入和消去1
基团的引入(1)羟基的引入①取代法例:②水化法例:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH③还原法例:CH3CHO+H2CH3CH2OH④氧化法例:2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O⑤水解法例:CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OH+CH3COOH⑥酸化法例:+HCl+H2O(2)羟基的消去催化剂△加压催化剂△催化剂△加压H2SO4△①脱水法例:CH3CH2OHCH2=CH2+H2O②氧化法例:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③酯化法例:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O④取代法例:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O⑤中和法例:H3C--OH+NaOHH3C--ONa+H2O2.基团的保护(1)基团保护①醛基的保护如:②双键的保护如:③羟基的保护如:R--OHR--OCH3R--OCH3R--OH④羧基的保护如:⑤氨基的保护如:【巩固练习】1
要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素,正确的实验方法A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色溴出现B.滴入AgNO3溶液,再加入稀HNO3,观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀HNO3至酸性,再滴入AgN