第14讲有机化学基础(选修5)[考纲要求]1．有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)(4)了解有机化合物存在异构现象，能正确书写有机化合物的同分异构体。(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中基团之间存在相互影响。2．烃及其衍生物的性质与应用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质。以及它们之间的相互转化，了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响。(3)了解烃类及衍生物的重要反应及烃的衍生物的合成方法。(4)设计有机化合物的合成路线。3．合成高分子化合物(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能根据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。[学科素养]1．宏观辨识与微观探析：能从有机化合物的组成、结构等不同层次认识有机化合物的多样性并对其进行分类，从官能团的角度认识有机化合物的结构、性质及其衍变关系，形成“结构决定性质”的观念，从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2．变化观念：认识烃及烃的衍生物之间的衍变关系及转化规律，认识有机化合物转化的本质。3．证据推理与模型认知：掌握官能团对有机化合物性质的决定作用及有机合成中官能团之间的衍变，知道通过分析、推理等方法研究不同有机化合物的本质特征及其相互衍变关系，建立推断分析的思维模型并据此揭示合成有机化合物的规律。4．社会责任：能对与有机化合物的性质、用途有关的社会热点问题(如新材料、新药物等)，从可持续发展和绿色化学等角度做出正确的价值判断。[网络构建][核心强化]1．记住几种常见的异构体数(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；(2)丁烷、丙基有2种；(3)戊烷有3种；(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种；(6)C8H8O2的芳香酯有6种；(7)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。2．掌握几个重要化学反应方程式的书写(1)卤代烃的水解和消去反应，正确书写反应条件，正确区分醇类和卤代烃消去反应的条件；(2)酯化反应和酯的水解反应，书写时切勿漏掉酯化反应生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物质的量，特别是酚酯。3．了解有机合成“三路线”(1)一元合成路线：R—CH===CH2――→卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。(2)二元合成路线：CH2===CH2――→X—CH2—CH2—X―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)。(3)芳香族化合物的合成路线：4．明确五种官能团的引入方法(1)引入卤素原子的方法。①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)的取代反应。(2)引入羟基的方法。①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇。(3)引入碳碳双键的方法。①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化。(4)引入碳氧双键的方法。①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳叁键的物质与水加成(5)引入羧基的方法。①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解。5．熟记官能团消除“四方法”(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环)。(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。(3)通过加成或氧化反应消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。6．官能团改变“三路径”(1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团，如醇→醛→酸。(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个，如①CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2XCH2X―→CH2OHCH2OH。②CH2===CHCH2CH3―→CH3CHXCH2CH3―→CH3CH===CHCH3―→CH3CHXCHXCH3―→CH2===CHCH===CH2。(3)通过某些手段改变官能团的位置。如CH3CHXCHXCH3―→CH2===CHCH===CH2―→CH2XCH2CH2CH2X。考点一有...
