第16讲有机化学基础一、小题对点练1.(·金丽衢十二校联考)芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其摩尔质量为92g·mol-1,某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)
已知A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO
已知:回答下列问题:(1)对于阿司匹林,下列说法正确的是________
A.是乙酸的同系物B.能发生酯化反应C.1mol阿司匹林最多能消耗2mmolNaOHD.不能发生加成反应(2)H的结构简式是________,F→G的反应类型是________
(3)写出C→D的化学方程式________
(4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式____________________
(写出2种)①属于芳香族化合物,且能发生银镜反应;②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶2∶1③分子中有2个羟基(5)以A为原料可合成,请设计合成路线,要求不超过4步(无机试剂任选)
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHO――――→CH3COOH―――――→CH3COOCH2CH3解析(1)A、阿司匹林分子中含有苯环和酯基,不是乙酸的同系物,A不正确;B、含有羧基能与醇发生酯化反应,B正确;C、酯基水解后又产生1个酚羟基,因此1mol阿司匹林最多能消耗3molNaOH,C不正确;D、苯环能发生加成反应,D不正确,答案选B
(2)反应④是羧基与氨基通过缩聚反应生成高分子化合物H,则H的结构简式为或
由于苯胺易被氧化,所以反应③应该是硝基的还原反应,则G的结构简式为,F的结构简式为,F生成G是甲基的氧化反应
芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其摩尔质量为92g·mol-1,因此根据F的结构简式可知X应该是甲苯,结构简式为
(3)根据B可以发生催化氧化生成C,则B中一个含有醇羟基,A生成B,且A是一氯代物,所以A的结构简式为