第16讲有机化学基础一、小题对点练1．(·金丽衢十二校联考)芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g·mol－1，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。已知A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。已知：回答下列问题：(1)对于阿司匹林，下列说法正确的是________。A．是乙酸的同系物B．能发生酯化反应C．1mol阿司匹林最多能消耗2mmolNaOHD．不能发生加成反应(2)H的结构简式是________，F→G的反应类型是________。(3)写出C→D的化学方程式________。(4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式____________________。(写出2种)①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶2∶1③分子中有2个羟基(5)以A为原料可合成，请设计合成路线，要求不超过4步(无机试剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO――――→CH3COOH―――――→CH3COOCH2CH3解析(1)A、阿司匹林分子中含有苯环和酯基，不是乙酸的同系物，A不正确；B、含有羧基能与醇发生酯化反应，B正确；C、酯基水解后又产生1个酚羟基，因此1mol阿司匹林最多能消耗3molNaOH，C不正确；D、苯环能发生加成反应，D不正确，答案选B。(2)反应④是羧基与氨基通过缩聚反应生成高分子化合物H，则H的结构简式为或。由于苯胺易被氧化，所以反应③应该是硝基的还原反应，则G的结构简式为，F的结构简式为，F生成G是甲基的氧化反应。芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g·mol－1，因此根据F的结构简式可知X应该是甲苯，结构简式为。(3)根据B可以发生催化氧化生成C，则B中一个含有醇羟基，A生成B，且A是一氯代物，所以A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为。C中含有醛基，可以发生银镜反应，则C→D的化学方程式＋2Ag(NH3)2OH――→＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。(4)①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，说明含有苯环和醛基；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶2∶1；③分子中有2个羟基，所以根据邻羟基苯甲酸的结构简式可知，这2个羟基应该是酚羟基，因此符合条件的有机物结构简式为。(5)要引入2个羟基，则需要通过卤代烃的水解反应，因此首先要引入1个碳碳双键，通过加成反应引入卤素原子。而要引入碳碳双键则可以通过卤代烃的消去反应实现，所以正确的合成路线可以是――――→―――――→答案(1)B(2)或；氧化反应(3)＋2Ag(NH3)2OH――→＋2Ag↓＋3NH3＋H2O2．(·四川理综，10节选)A是一种有机合成中间体，其结构简式为：A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。R，R′代表烃基请回答下列问题：(1)A的名称(系统命名)是___________________________________________；第⑧步反应类型是________________________________________________。(2)第①步反应的化学方程式是______________________________________。(3)C物质与CH2===C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料Ⅰ。Ⅰ的结构简式是______________________。(4)第⑥步反应的化学方程式是______________________________________。(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式________。解析根据B的分子式及其经过反应①的产物结构简式C2H5Br可知B为CH3CH2OH；由C的分子式，可知C为CH2OH—CH2OH，则C经过两步氧化反应生成的D为HOOC—COOH，乙二醇和甲醇反应生成的E为CH3OOC—COOCH3；由已知信息可知，CH3OOC—COOCH3与C2H5MgBr反应生成的F为CH3OMgBr，G为，G进一步发生水解反应⑦生成的H为，结合A的结构简式，可知H→A的反应⑧为醇羟基的消去反应。(1)根据系统命名法规则，可知A的命名为：3，4－二乙基－2，4－己二烯；根据上面分析可知反应⑧为消去反应。(2)第①步，反应是CH3CH2OH中醇羟基的溴代反应，其反应的化学方程式为CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O。(3)c物质(HOCH2—CH2OH)与CH2===C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1发生酯化反应的产物为CH2===C(CH3)COOCH2—CH2OH，进一步发生加聚可得到Ⅰ，其结构简式为：(4)结合题目已知信息，可得第⑥步反应的化学方...
