高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 第2课时 有机合成路线的设计 有机合成的应用练习（含解析）鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学试题VIP免费

第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用1.知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能够结合绿色合成思想对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。2.认识有机合成对人类生产、生活的重要影响。1．有机合成路线的设计(1)正推法是指从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线中，首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。(2)逆推法是指采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。2．有机合成遵循的原则(1)符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。(2)发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。(4)所选用的合成原料要绿色化且易得、经济；所选用的试剂与催化剂无公害性。3．利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构(2)按以下思路逆推出原料分子(3)设计合成路线(设计四种不同的合成路线)①CH3―→(4)评价优选合成路线路线①由甲苯分别制备苯甲醇和苯甲酸较合理。路线②、④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，且使用较多的Cl2，不利于环境保护。路线③的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。4．有机合成的应用(1)医学：合成有机药物。(2)农业：合成农药。(3)轻工业：合成塑料等。(4)重工业：合成橡胶等。(5)国防工业：合成爆炸威力大的炸药等。1．以溴乙烷为原料制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是()A．CH3CH2Br――→CH3CH2OH――→CH2===CH2――→CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br――→CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br解析：选D。A项步骤较多，原子利用率低；B项副产物较多，浪费原料；C项步骤繁琐，原子利用率低，且副产物较多；D项最合理。2．在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，且要求过程科学、简捷，下列相关过程不合理的是()A．乙烯―→乙二醇：CH2===CH2――→――→B．溴乙烷―→乙醇：CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH3CH2OHC．乙醛―→乙烯：CH3CHO――→CH3CH2OH――→CH2===CH2D．乙醇―→乙酸：CH3CH2OH――→CH3CHO――→CH3COOH解析：选B。溴乙烷可以直接在氢氧化钠水溶液中水解生成乙醇，不需要先消去，再加成。常用的有机合成路线1．一元合成路线2．二元合成路线3．芳香合成路线CH3――→CH2Cl――→CH2OH――→CHO――→COOH――→4．改变官能团的位置(1)CH3CH2CH2Br――→CH3CH===CH2――→。(2)CH3CH2CH2OH――→CH3CH===CH2――→。已知CH2===CH—CH===CH2＋――→，试以CH2===CH—CH===CH2和为原料合成COOH。[解析]对比目标产物和给出的原料，借助题目给出的信息，可采用逆推的方法找出合成路线：[答案]――→＋H2O，CH2===CH—CH===CH2＋――→CHO，2CHO＋O2――→2COOH。(1)以乙烯为原料，设计合成乙酸乙酯的路线(其他试剂任选)。(2)以乙烯为原料，设计合成乙二酸乙二酯的路线(其他试剂任选)。答案：(1)CH2===CH2――→CH3CH2X――→有机合成路线的设计1．以1氯丙烷为原料制备1，2丙二醇的路径为CH3CH2CH2Cl――→CH2===CHCH3――→――→，对应的反应类型先后顺序为()A．消去、水解、加成B．消去、加成、水解C．加成、水解、消去D．水解、加成、消去解析：选B。由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)反应。2．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。(2)①的反应类型是____________，⑦的反应类型是______________。(3)C和D的结构简式分别为____________...