高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成精选新题 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学试题VIP专享VIP免费

第四节有机合成1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。有机合成的过程[学生用书P50]1．有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。(2)引入卤原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)有机合成是通过化学反应将简单易得的原料，制成具有特定结构和功能的有机物。()(2)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。()(3)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。()(4)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。()(5)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。()(6)有机合成路线要符合低价、绿色、环保等要求。()答案：(1)√(2)√(3)×(4)√(5)×(6)√2．下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是()A．苯和溴水共热B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热解析：选B。苯和溴水共热不反应，A项错；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，生成，B项正确；C、D项为溴原子的消除，C、D项均错。3．可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代②加成③消去④酯化⑤还原A．①②B．①②⑤C．①④⑤D．①②③答案：B4．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为()①取代②消去③加聚④水解⑤氧化⑥还原A．①④⑥B．⑤②③C．⑥②③D．②④⑤解析：选C。用丙醛制取聚丙烯的过程为一、有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3＋Cl2――→HCl＋CH3CH2ClCH2===CH—CH3＋Cl2――→CH2===CH—CH2Cl＋HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2===CHCH3＋HBr――→CH3CHBrCH3CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R—OH＋HX――→R—X＋H2O2．羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法①烯烃与水加成生成醇。例如：CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2—OH②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2—Br＋NaOH――→CH3CH2—OH＋NaBr③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHO＋H2――→CH3CH2OHCH3COCH3＋H2――→CH3CHCH3OH④酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：②苯的卤代物水解生成苯酚。例如：3．双键的引入方法(1)碳碳双键的引入①醇的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl(2)碳氧双键的引入——醇的催化氧化。例如：2RCH2OH＋O2――→2RCHO＋2H2O4．羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化。例如：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(2)醛被氧气氧化。例如：2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：5．官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类的转化。例如：醇醛――→羧酸(2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加或减少。例如：(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变。例如：(4)碳链的增长。例如：有机物与HCN的反应以及...