自主整理清单（二）17-1．（15分）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：CH3H3COHCH3H3COCH2CHCH3OHCH3H3COCH2COCH3Na2Cr2O7H2SO4,CH3H3COCH2CCH3NOHH2NOHHClC2H5OHCH3CH3OCH2CHCH3NH2HClABCD慢心律OH2CCHCH3(1)C分子中含氧官能团的名称为_________________。(2)由B→C的反应类型为_____________。(3)写出A与浓溴水反应的化学方程式______________________________。(4)由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为___________。(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：___________。①属于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；③分子中含有两个手性碳原子。(6)已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（）。写出以邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2【参考答案】（1）醚键、羰基（2分）（2）氧化反应（2分）（3）OHCH3H3C+Br2OHCH3H3CBr+HBr（2分）（4）CH3H3COCHCH2OHCH3（2分）浓H2SO4170℃（5）H3CCCHCOOHNH2CH3H（2分）（6）（5分）CH3CH2OH浓H2SO4170℃H2CCH2催化剂O2OH2CCH2OHCH3OCH2CH2OHCH3OCH2CHOCH3Na2Cr2O7H2SO4,催化剂O2OCH2COOHCH3CH3CH2OH浓H2SO4,OCH2COOCH2CH3CH3（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）【试题解析】本题考查有机物的结构、性质、反应类型、有机副反应和同分异构体的书写、物质的合成流程等，解答时注意根据官能团的性质以及转化判断，注意把握题给信息，为解答该题关键，易错点为有机物的合成流程的设计，注意知识的迁移和应用。（1）C分子中含有的含氧官能团为醚键和羰基；（2）B→C的反应中-OH生成C=O，为氧化反应；（3）中含有酚羟基，苯环对位上有H，可与浓溴水发生取代反应，反应的方程式为OHCH3H3C+Br2OHCH3H3CBr+HBr；（4）中含有2个C-O键，与A发生反应时可有两种不同的断裂方式，生成的一种有机物的结构简式为CH3H3COCHCH2OHCH3；（5）D的一种同分异构体中：①属于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，应位于对位位置；③分子中含有两个手性碳原子，说明C原子上连接4个不同的原子或原子团，应为H3CCCHCOOHNH2CH3H（6）制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，则反应的流程为CH3CH2OH浓H2SO4170℃H2CCH2催化剂O2OH2CCH2OHCH3OCH2CH2OHCH3OCH2CHOCH3Na2Cr2O7H2SO4,催化剂O2OCH2COOHCH3CH3CH2OH浓H2SO4,OCH2COOCH2CH3CH3【典型错误】问题（1）学生易漏写羰基，将—CO—误以为醚键，且容易些错别字；问题（2）由于对羰基不敏感，所以不清楚反应本质是醇的脱氢氧化反应；问题（3）有同学漏写小分子HBr；问题（4）部分同学无法顺利书写出副产物，原因是对A到B的反应类型、断键过程未能真正理解；问题（5）中α-氨基酸的结构特征不熟悉。问题（6）反应条件漏写或错误，合成思路错误。【要点归纳】一、有机综合题解题基础：1、熟悉常见有机物的转换示例图：2、注意下面一些学生常见的错误：反应正确条件错误条件反应正确条件错误条件醇消去苯环上的卤代卤代烃消去醇→醛酮醇→卤代烃硝化二、有机综合题解题策略：1、精心分析流程图，重点关注前后两物质在结构上的不同点，了解反应物断裂的旧键位置及断键方式，判断生成物新键的形成位置和方式，准确说出该反应的反应类型；以上工作可以为回答“副产物”等问题打下基础；若流程中含有未知结构的有机物（如2013年17题），则应根据反应条件、已知反应、分子式等信息准确推断出有机物的结构简式，然后再按上述要求精心分析；2、关注在不同条件下，前后两种物质官能团的变化，如在SOCl2条件下-OH变成-Cl等信息，这些信息可能是写合成路线会用到的关键信息，要学会敏锐地获取；3、回答具体问题的相关策略或注意事项如下：①写合成路线中的化学方程式：注意反应条件、配平，不要漏写小分子等；②写反应类型：主要是取代、消去、加成等；③设计某些步骤的目的：一般是保护某基团不被氧化等；④某...
