高中化学 第一章 认识有机化合物 重难点三 烃的衍生物官能团（含解析）新人教版选修5-新人教版高二选修5化学试题VIP专享VIP免费

重难点三烃的衍生物官能团【要点解读】类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R-X多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子-XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应；且有几种H生成几种烯1．与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2．与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R-OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基-OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，O-H及C-O均有极性．β-碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯．α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化．1．跟活泼金属反应产生H22．跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3．脱水反应：乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4．催化氧化为醛或酮5．一般断O-H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R-O-R′醚键C2H5OC2H5C-O键有极性性质稳定，一般不与(Mr：74)酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基-OH(Mr：94)-OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离．1．弱酸性2．与浓溴水发生取代反应生成沉淀3．遇FeCl3呈紫色4．易被氧化醛醛基HCHO(Mr：30)(Mr：44)HCHO相当于两个-CHO有极性、能加成．1．与H2加成为醇2．被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基CH3COCH3(Mr：58)有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基CH3COOH(Mr：60)受羰基影响，O-H能电离出H+，受羟基影响不能被加成．1．具有酸的通性2．酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3．能与含-NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(Mr：60)(Mr：88)酯基中的碳氧单键易断裂1．发生水解反应生成羧酸和醇2．也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基-ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R-NO2硝基-NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基-NH2羧基-COOHH2NCH2COOH(Mr：75)-NH2能以配位键结合H+；-COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基-NH2羧基-COOH酶多肽链间有四级结构1．两性2．水解3．变性(记条件)4．颜色反应(鉴别)(生物催化剂)5．灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基-OH醛基-CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1．氧化反应(鉴别)(还原性糖)2．加氢还原3．酯化反应4．多糖水解5．葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1．水解反应(碱中称皂化反应)2．硬化反应【重难点指数】★★★【重难点考向一】官能团的分析【例1】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A．含有羟基、羰基、羧基、酯基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【答案】C【解析】根据分子的结构简式可以看出，该分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基；故选C。【重难点考向二】类别与官能团的考查【例2】下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A．酚类-OHB．CH3COCH3醚类C-O-CC．醛类-CHOD．酮类C═O【答案】A【名师点睛】考查有机物官能团结构与有机物类型关系，注意掌握常见的官能团结构与性质，明确有机物类型与官能团之间关系，酚类物质中-OH与苯环直接相连，酮类有机物含有羰基，醛类有机物含有醛基，酯类含有酯基，据此分解解题。【重难点考向三】性质与官能团【例3】把一定量的有机物溶于NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5分钟后，溶液颜色变浅，再加入盐酸，显酸性析出白色晶体，取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则有机物可能是下列物质中的()A．B．C．D．【答案】D【解析】有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，有机物有弱酸性，则含有酚羟基，煮沸5min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液又呈紫色，该有机物含有苯酚酯的结构，选项中只有D选项符合含...