第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第2课时酯知识归纳1．组成和结构（1）定义酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。（2）官能团酯的官能团为酯基，符号是__________或__________。（3）通式酯的一般通式为__________或__________。R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同。（4）羧酸酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为__________。2．性质（1）物理性质①气味：低级酯具有芳香气味。②状态：低级酯通常为__________。③密度和溶解性：密度一般比水__________；__________溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。（2）化学性质——水解反应酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇，属于取代反应。①在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式：__________。②当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：__________。【答案】1．（2）—COO—（3）RCOOR′（4）乙酸乙酯2．（1）②液体③小难（2）①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH②CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH重点一、酯的化学性质——水解反应（1）乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中发生水解反应的反应速率试管编号abc实验操作1向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入5.5mL蒸馏水，振荡均匀向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀硫酸0.5mL，蒸馏水5mL，振荡均匀向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀的NaOH溶液0.5mL，蒸馏水5mL，振荡均匀2将三支试管同时放入70~80℃的水浴里加热约5min，闻各试管中乙酸乙酯的气味实验现象乙酸乙酯的气味很浓略有乙酸乙酯的气味无乙酸乙酯的气味实验结论乙酸乙酯未水解部分乙酸乙酯已水解乙酸乙酯全部水解化学方程式——CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH酯化反应与酯的水解反应酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度加热方法酒精灯火焰加热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应（2）酯的醇解R1—COO—R2+R3—OHR1—COO—R3+R2—OH酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的A．甲酸乙酯B．乙酸甲酯C．乙醛D．甲酸【解析】能发生银镜反应的有机物，其分子结构中一定含有醛基，排除选项B。滴入石蕊溶液不变色，说明溶液不呈酸性，即不含有羧基，排除选项D。加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失，说明该有机物能与碱溶液发生反应，排除选项C。【答案】A二、酯化反应的类型1．生成链状酯（1）一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O（2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应2CH3COOH++2H2O+2CH3CH2OH+2H2O（3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯+3HO—NO2+3H2O2．生成环状酯（1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯++2H2O（2）羟基酸分子间脱水形成环酯++2H2O（3）羟基酸分子内脱水形成环酯吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式是C17H19NO3，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子式是A．C21H23NO3B．C21H22NO5C．C21H23NO5D．C21H27NO7【解析】酯化反应中，1个羧基与1个羟基反应形成1个酯基的同时生成1分子水，则酯的分子中总原子数是酸和醇分子中原子总数减去3(2个氢原子和1个氧原子)，依次类推。根据题意：海洛因是吗啡的二乙酸酯，即1个吗啡分子与2个乙酸分子反应生成含有2个酯基的有机物，其分子式是(C17H19NO3+2×C2H4O22H−2O)=C21H23NO5。【答案】C好题1．下列试剂使酯水解程度最大的条件是A．水中B．稀硫酸中C．NaOH溶液中D．浓硫酸中2．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是A．CH3COOD，C2H5ODB．CH3COONa，C2...
