1 高考题型专项突破 有机综合推断 (2022·全国乙卷节选)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物 K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学): 已知:化合物 F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
回答下列问题: (1)C 的结构简式为______________
(2)写出由 E 生成 F 反应的化学方程式______________________________
(3)E 中含氧官能团的名称为______________
(4)由 G 生成 H 的反应类型为____________
(5)I 是一种有机物形成的盐,结构简式为__________________
[解题思路分析] A 发生氧化反应生成 B,B 与 C 在 NaNH2、甲苯条件下反应生成 D,对比 B、D 的结构简式,结合 C 的分子式 C8H7N,可推知 C 的结构简 2 式为;D 与 30% Na2CO3 反应后再酸化生成 E,E 在浓硫酸、甲苯条件下反应生成 F,F 不能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生 CO2,说明不含羧基,再结合 E 的结构和 F 的分子式 C11H10O2,推出 E 发生分子内酯化生成 F,则 F 的结构简式为;F 与(C2H5)2NH 在 AlCl3、甲苯条件下反应生成 G,G 与 SOCl2在甲苯条件下反应生成 H,H 的分子式为 C15H20ClNO,H 与 I 反应生成 J,结合G、J 的结构简式知,H 的结构简式为;I 的分子式为 C8H4KNO2,I是一种有机物形成的盐,则 I 的结构简式为
[答案] (1) (2)浓硫酸甲苯+H2O (3)羟基、羧基 (4)取代反应 (5) 1.通过物理特征突破 有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往 3 各有特点,解题时可考虑通过物理特征