1 高考题型专项突破 有机综合推断 (2022·全国乙卷节选)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物 K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物 F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)C 的结构简式为______________。 (2)写出由 E 生成 F 反应的化学方程式______________________________。 (3)E 中含氧官能团的名称为______________。 (4)由 G 生成 H 的反应类型为____________。 (5)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为__________________。 [解题思路分析] A 发生氧化反应生成 B，B 与 C 在 NaNH2、甲苯条件下反应生成 D，对比 B、D 的结构简式，结合 C 的分子式 C8H7N，可推知 C 的结构简 2 式为；D 与 30% Na2CO3 反应后再酸化生成 E，E 在浓硫酸、甲苯条件下反应生成 F，F 不能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生 CO2，说明不含羧基，再结合 E 的结构和 F 的分子式 C11H10O2，推出 E 发生分子内酯化生成 F，则 F 的结构简式为；F 与(C2H5)2NH 在 AlCl3、甲苯条件下反应生成 G，G 与 SOCl2在甲苯条件下反应生成 H，H 的分子式为 C15H20ClNO，H 与 I 反应生成 J，结合G、J 的结构简式知，H 的结构简式为；I 的分子式为 C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则 I 的结构简式为。 [答案] (1) (2)浓硫酸甲苯＋H2O (3)羟基、羧基 (4)取代反应 (5) 1．通过物理特征突破 有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往 3 各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到题眼。 2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型 分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如： FC6H6O ―→GC6H5NO3：对比 F 与 G 的分子式，G 比 F 的分子式少 1 个 H，多 1 个 NO2，可判断反应类型可能为取代反应，F 若为苯酚，则 G 可能为硝基苯酚。 3．从反应条件突破 反应条件 可能的有机化合物及反应 浓硫酸，加热 ①醇的消去反应； ②酯化反应； ③苯的硝化反应 稀硫酸，加热 ①酯的水解反应； ②二糖、多糖的水解反应等 强碱的水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应； ②酯的水解反应等 强碱的醇溶液，加热 卤...
