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15第十五章硝基化合物及胺VIP免费

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·· 1 第十五章 硝基化合物及胺 学习要求 1.握硝基化合物及胺的分类、命名法和结构。 2.掌握胺的化学性质:碱性(结构和溶剂化效应),胺的鉴别,季铵盐的性质及霍夫曼规则。 3.掌握硝基化合物的性质。 4.理解三种分子重排反应的实例。 5. 了解腈和异腈的性质。 6.了解硝基化合物的性质、制法以及重要代表物。 7.了解硝基化合物及胺的制法。 8.了解相转移原理作为有机合成新方法的原因。 9. 了解表面活性剂。 计划课时数 4 课时 重点:胺的化学性质:碱性(结构和溶剂化效应),胺的鉴别,季铵盐的性质及霍夫曼规则。 难点:分子重排反应 教学方法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 引言: 分子中含有C-N 键的有机化合物称为含氮有机化合物。含氮有机化合物种类很多,本章简单讨论硝基化合物,重点讨论胺、重氮盐和分子重排反应。 硝基化合物 硝基化合物一般写为R-NO2 ,Ar-NO2 ,不能写成R-ONO(R-ONO 表示硝酸酯)。 §1 5 .1 硝基化合物分类、命名、结构 1. 分类 (略) 2. 命名 (与卤代烃相次似)硝基乙烷 对硝基甲苯 3. 硝基的结构 一般表示为 (由一个 N=O 和一个 N→O 配位键组成) 物理测试表明,两个 N—O 键键长相等,这说明硝基为一P-π 共轭体系(N 原子是以sp2 杂化成键的,其结构表示如下: 共振结构式: NOORNOOR NOORNOO ·· 2 氮带一个正电荷,每个氧各带½ 负电荷,这与硝基化合物高的偶极矩相联系。根据R的不同,偶极矩在3.5D和4.0D之间,由于硝基化合物的偶极特征,结果比相同分子量的酮沸点高(挥发慢)。如硝基甲烷(MW61)沸点101℃,丙酮(MW58)沸点56℃。意外地,在水中溶解度低,在水中硝基甲烷的饱和溶液,以重量计少于10%,而丙酮完全溶于水。 §1 5 .2 硝基化合物的制备 1.烷烃的硝化:烷烃可与硝酸进行气相或液相硝化,生成硝基烷烃。其中以气相硝化更具有工业生产价值.烷烃的硝化是以游离基历程进行的: 烷烃的碳骼对硝化速度具有一定的影响,活性次序为: 叔 C-H > 仲 C-H > 伯 C-H 。 在高温气相硝化,产物为混合物。 2.亚硝酸盐的烃化 ①与卤代烃: 两者的比例与卤代烃的结构有关,生成硝基烷烃比例为: ·· 3 伯卤代烃〉仲卤代烃〉叔卤代烃 卤代烃中卤素被取代的难易是:I>Br>Cl>F i 卤代烃与亚硝酸银的反应: ii 卤代烷与亚硝酸锂(钠、钾)反应 实际上硝基化合物和亚硝酸酯两者...

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