外消旋化合物的分離 一、實驗目的： 藉著使用(-)-脯胺酸當分離劑將外消旋化合物(±)2-苯基丁二酸分離成一對鏡像異構物(+)-2-苯基丁二酸及(-)-2-苯基丁二酸，並學習使用旋光儀來測定其光學活性。 二、實驗方程式： OOOOHHHPhOOOOHHHPh+ NCOOHH(R)(S)L-(-)prolineRacemic acidDiastereomersHCl/H2OHCl/H2OSeparateOOOOHHHPhOOOOHHHPh(S)(R)m.p2 160 CCm.p3 144 Cm.p4 186Cm.p5 186m.p1 C186OO-OOHHPh(S)(R,S)OO-OOHHPh(S,R)****NHCOOH+H2*NHCOOH+H2**(R,R)(S,S)** 三、實驗原理： 1、異構物的分類： 1異構物（isomer）：具相同分子式的不同化合物，可區分為結構異構物及立體異構物。 2結構異構物（constitu tion isomers）：原子以不同之次序連接而成不同的異構物。如 分子式 結構異構物 C4H10 丁烷 異丁烷 C3H7Cl 1-氯丙烷 2-氯丙烷 C2H6O 乙醇 二甲醚 3立體異構物（stereoisomers）：分子內的組成各原子以相同的次序連接，但其原子在空間中排列不相同。立體異構物又可區分為對掌異構物及非對映異構物。 順-2-丁烯 反-2-丁烯 4對掌異構物（enantiomers）：分子間互成鏡像的立體異構物。對掌異構物 結構異構物 立體異構物 對掌異構物 非對映異構物 CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2ClCH3CHCH3ClCH3CH2OHCH3OCH3C CHCH3HCH3C CHCH3HCH3 異構物只發生在分子有對掌性（chiral）的化合物。對掌性分子之定義為：互為鏡像且不能重疊之化合物，例如我們的左右手互為鏡像，但卻無法重疊。一個碳原子連結四個不同取代基時，此碳原子是為” 對掌中心” （掌性碳），然而幾乎所有的對掌異構物都含有對掌中心，相同的，含有對掌中心的分子大都為對掌異構物。下圖中心碳為掌性碳，且互為對掌異構物（兩者無法重疊）。 5非對映異構物（diastereomers）：分子間彼此不成鏡像的立體異構物。 2、對掌異構物的性質：具有相同的熔點、沸點、折射率、溶解度甚至連密度也相同。一種容易觀察對掌異構物的方法是他們對平面偏極光偏轉方向之不同，當平面偏極光通過等量的 R 型及 S 型對掌異構物時，偏轉的角度相同但方向卻完全相反。能使平面偏極光偏極面轉動者又稱為光學活性化合物。 1R 型及 S 型：依照順序規則 將鍵結在掌性碳上之四個原子基團大小排列，將最小的基團遠離我們，再觀察其餘 3 個基團，若以順時鐘排列則為 R 型；若以逆時鐘排列則為 S 型。 R 型 S 型 1.依原子序大小排列 2.連接對掌中...
