精细有机合成 课程讲稿 授课题目（教学章、节或主题）：第五章 氢化和还原 授课方式 （请打√） 理论课□ 讨论课□ 实验课□ 习题课√ 其他□ 课时 安排 4 教学要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）： 重点掌握还原反应的类型，还原剂种类，不同官能团还原难易顺序；熟练掌握化学还原；熟练掌握铁粉、锌粉还原方法；了解硫化碱还原、亚硫酸盐还原、金属复氢化合物还原；熟悉金属氢化物还原。 教学重点、难点及关键知识点： 教学重点：还原反应的类型；还原剂种类；不同官能团还原难易顺序；铁屑还原方法和锌粉还原方法。掌握液相非均相催化氢化的主要影响因素；了解电解氢化还原方法的特点和反应机理。催化氢化的影响因素。 教学难点：催化方法及催化剂的选择。 关键知识点：铁屑还原与锌粉还原的区别与联系。液相非均相催化氢化的主要影响因素；催化方法及催化剂的选择。 方法及手段 教学基本内容（教学过程） 改进设想 THF ~~~四氢呋喃 5.1 概述 广义地说，还原反应指的是化合物获得电子的反应，或使参加反应的原子上电子云密度增加的反应。狭义的说，有机物的还原反应指的是有机物分子中增加氢的反应或减少氧(以及硫或卤素)的反应，或两者兼而有之的反应。 还原反应的方法可以分为三大类： (1)使用氢以外的化学物质作还原剂的方法，亦称化学还原； (2)使用氢在催化剂的作用下使有机物还原的方法，亦称催化氢化； (3)在电解槽的阴极室进行还原的方法，亦称电化学还原。 5 .1 .1 还原反应的分类 还原反应的主要类型如下。 (1)碳.碳不饱和键的还原 例如炔烃、烯烃、多烯烃、脂环单烯烃和多烯烃，芳烃和杂环化合物中碳.碳不饱和键的部分加氢或完全加氢。 (2)碳.氧键的还原 例如醛羰基的还原为醇羟基或甲基。酮羰基的还原为醇羟基或次甲基。羧基的还原为醇羟基。羧酸酯的还原为两个醇。羧酰氯基的还原为醛基或羟基等。 (3)含氮基的还原 例如氰基和羧酰氨基还原为亚甲氨基。硝基和亚硝基的还原为肟基(=N O H )、胲基(羟氨基一 N H O H )和氨基；硝基的双分子还原为氧化偶氮基、偶氮基或氢化偶氮基。偶氮基和氢化偶氮基的还原为两个氨基。重氮盐的还原为肼基一N H N H 2 或被氢置换等。 (4)含硫基的还原 例如碳.硫不饱和键的还原为巯基或亚甲基。芳磺酰氯的还原为芳亚磺酸或硫酚。硫.硫键的还原为两个巯基等。 (5)含卤基的还原 例如卤基被氢置换等。 5 .1 .2 化学还原剂的种类 主要的...
