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手性分子与手性药物

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有机化学手性分子与手性药物材料与化学工程系12 级应化(1)班"十制的糖,它们的分子都是右旋然界中的手性海螺的螺壳都是右旋的,出现左旋螺壳的概率是百万分之。人体内氨基酸分子都是左旋的,而淀粉的分子都是右旋的,传递遗传信息的脱氧核糖星系的运动都呈圆形、椭圆形或涡旋形运动,多是“左旋”。多数藤本植物如牵牛花、扁豆等的茎蔓是右旋的。我右旋左旋J长瓣兜-《科学》CH3*HCH2CH3*H*HCH3化学概念中的手性左手和右手不能叠合手性:实物与自身镜象不能重合的现象。1•手性分子:具有手性的分子称为手性分子,手性分子都具有旋光性;不具有手性的分子称为非手性分子,无旋光性。由于含一个不对称碳原子的化合物具有手性,这与其呈现手性特征的中心碳原子有关,因此这个中心碳原子称为手性中心,称其不对称碳原子为手性碳原子。手性碳——手性分子的特征所谓手性碳原子,是指什么是手性两者可以重饱和碳原子上连有四个完全不同的原子或原子团,常用“*”号予以标注。手性碳标记非手性分子2•含有一个手性碳原子的分子往往具有手性。含有多个手性碳原子的分子对,映体的表示方法两种方法:1. 透视法直观,但书写麻烦,不适用于复杂化合物2. Fischer 投影式使用方便,适用于简单和复杂化合物1•透视法实线一纸面上的键虚线一伸向纸后方的键锲形线一伸向纸前方的键COOHOCOOH.CHO、CH2、Fischer 投影式① 碳链竖置,且编号小者置于上端;② 上下朝里,左右朝外;命名规则:R、S 标记法的规则① 找出手性 C 原子② C 原子上的基团依从大到小次序排列③ 若为顺时针排列,叫做 R-构型;若为逆时针排列,叫做 S-构型。COOHCOOHHC,.'3H、OHCOHCOOHHOH观察Y透视式CH3CH3Fischer 投影式CH3CHCH2CH3CH手性碳原子,饱和碳原子上连有四个不同的原子或原子团,常用“*”号予以标注。OHR-S 标记法基团次序为:a>b>c>d顺时针 R逆时手性和手性药物手性分子的来源:自然界:糖类、氨基酸、生物碱、萜类、甾体化合物外消旋体的拆分不对称有机合成反应生物酶合成获得手性分子的重要意义——药物与人类的关系构成生命体系的生物大分子的主要部分大多数是以一种对映体形式存在的。故药物与其作用也是以手性的方式进行的。生物体的酶和细胞表面受体是手性的,故对外消旋药物的识别、消化和降解过程。手性分离和分析的重要性★获取单一对映体化合物★对于涉及分子手性分析的领域要采用高对映体选择性的分析方法手性分离的特殊性在非手性环境中,对映体...

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