40 第五章脂环烃一.目的要求了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。二.本章内容小结1. 脂环烃的定义由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点， 一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。2. 脂环烃的命名单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如：环戊烷，甲基环丁烷桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[ a.b.c]某烃 (a ≥b≥c) 。先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。如：7, 7-二甲基二环 [2, 2, 1] 庚烷螺环化合物命名的固定格式为：螺 [a.b]某烃 (a ≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。如：螺[4.4] 壬烷3.环烷烃的结构与稳定性环烷烃的成环碳原子均为sp3 型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3 型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高， 很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。 一般说来， 取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。5. 环烷烃的化学性质环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。41 HBrCH3CH2CH2BrH2, NiCH3CH2CH3Br2BrCH2CH2CH2BrKMnO 4X三. 例题解析【例题 1】命名下列化合物1. 2. 3. ClCl1-甲基 -2-乙基环己烷双环 [2,2,2] 辛烷反-1，3-二氯环丁烷【例题 2】完成下列反应1. + HClCH3CHCH 2CH3Cl2. + Br 2CCl 4BrBr3. + Br 2300℃Br4. + HClCH 3CH3Cl5. +COOEtCOOEtCOOEtCOOEt6. 冷，OH-KMnO 4OHOH【例题 3】画出下列各二元取...
