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锌汞齐和克莱门森反应

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1 锌汞齐和克莱门森(clemmensen)反应1.锌汞齐的制备取适量锌粒用3mo1/L HCl 浸泡约 30s,倒去盐酸,加入100g/L 氯化汞水溶液浸泡已洗过的锌粒, 用玻璃棒搅拌。 几分钟后锌粒表面即覆盖上银白色光泽的锌汞齐,倾去氯化高汞溶液,用蒸馏水充分洗涤已汞齐化的锌粒,保存在水层之下。Zn 可在 HCl 、H2SO4、HOAc 中进行还原反应,锌汞齐(Zn-Hg) 与盐酸为特种还原剂,可将醛、酮中的碳基还原为亚甲基,还原反应在被活化的锌表面上进行。2. 克莱门森还原法反应特点:此法对还原酮,尤其芳酮与芳脂混酮等效果较佳,是合成侧链芳烃的良好方法。对于醛、脂肪酮、脂环酮则发生双分子还原,甚至生成聚合物而使产品不纯。对酮酸与酮酯进行还原时, 仅还原酮基为亚甲基(酮酯的酮基还原为羟基〕而 不 影 响— C00H 与 C00R。为了增加反应物的溶解度,可于反应体系中加入EtOH 或 HOAc 。反应机理:反应发生在锌催化剂表面. 由于将相应的醇用于此反应条件并不能得到亚甲基化合物, 因此该反应中间态可能没有醇产生. 下图大致描述了克莱门森(Clemmensen)还原的机理. 合成例子:羰基化合物-( 3,4-二羟基苯基) 丙酮酸 (3.1g, 16mmol) 和新制备的锌汞齐(10g)加入浓盐酸2 (20ml) 和水 (150ml)中,升温至 120~130℃反应 7h。趁热过滤,滤液放冷后用乙酸乙酯提取,合并提取液,用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸干,得浅橙黄色油状游离酸-( 3,4- 二羟基苯基 )乳酸。

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