几类天然有机化合物VIP免费

大学基础化学1第二十二章几类天然有机化合物§22-2生物碱一、生物碱的一般性质二、生物碱的提取方法§22-3萜类和甾体一、萜类二、甾体化合物§22-1杂环化合物一、杂环化合物概述三、重要的杂环化合物二、杂环化合物的性质三、几种重要的生物碱大学基础化学2本章重点杂环的音译命名法几种重要杂环的结构与性质嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象萜类和甾体的结构1.了解杂环化合物的分类命名和杂环化合物的主要化学性质2.了解一些重要的杂环化合物的结构、性质和作用3.了解事物碱的一般性质、提取方法和几类重要的生物碱4.了解萜类和甾体化合物的分类、结构特点及其重要化合物学习要求大学基础化学3杂环化合物是指环上含有非碳原子的一类环状化合物。环上的非碳原子称为杂原子，常见的杂原子有O、S、N。含杂原子的环状结构称为杂环，杂环结构较稳定，具有一定芳香性。如血红素、叶绿素、核酸、维生素、生物碱等，都是含氮杂环。一、杂环化合物概述§22-1杂环化合物大学基础化学41.杂环化合物的分类ÔÓ»·»¯ºÏÎïµ¥ÔÓ»·»¯ºÏÎï³íÔÓ»·»¯ºÏÎïÎåÔªÔÓ»·ÁùÔªÔÓ»·±½£«ÔÓ»·ÔÓ»·£«ÔÓ»·大学基础化学5音译法（带“口”旁的同音汉字）编号：（杂环上有取代基时），从杂原子算起，依次用1，2，3，4，5…编号。（α，β，γ…则从杂原子相邻的碳原子依次编号）如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。2.杂环化合物的命名大学基础化学6五元杂环ONSH..........543,12,α,βαβ,呋喃吡咯噻吩大学基础化学7编号原则：（1）含1个杂原子时，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子用希腊字母α、β、γ编号。NN84545363627211O14352喹啉呋喃吡啶大学基础化学8编号原则：（2）当杂环中有2个杂原子时，按O、S、－NH－、—N＝顺序编号。NONN4536243435252111NNH噁唑咪唑嘧啶大学基础化学9命名：一般以杂环为母体，但环上有—CHO、—COOH、—CONH2等基团时,则以醛、羧酸、酰胺作为母体。NBrNNO2HNCH2COOHHNNNNNH2HOCHOO2N5-硝基-2-呋喃甲醛2-硝基吡咯3-溴吡啶6-氨基嘌呤3-吲哚乙酸大学基础化学103.杂环化合物的结构ONSH..........543,12,α,βαβ,呋喃吡咯噻吩杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化大学基础化学11呋喃吡咯吡啶碳原子、杂原子sp2环状共轭体系符合休克尔规则有芳香性大学基础化学12二、杂环化合物的性质1.取代反应（1）卤代反应HAcSBrHBrBr2S++α-溴代噻吩IIIINHNaOHI2HN+2,3,4,5-四碘吡咯大学基础化学13⑵磺化反应ßÁà¤SO3HNHSO3HN+α-吡咯磺酸NN¡£+CSO3HH2SO4(Ũ)220β-吡啶磺酸大学基础化学14⑶硝化反应C¡£NO2+HNCH3COONO2NH(CH3CO)2O10硝酸乙酰酯α-硝基吡咯HNO3H2SO4£¨Å¨£©C300+NO2¡£NN(Ũ)β-硝基吡啶大学基础化学15⑷酰化反应~C¡£+O¡¬HNNH(CH3CO)2OCCH3200α-乙酰基吡咯C¡£+NNaNH2150NNHNa+H2N+NaOHNH2H2O大学基础化学162.加成反应¼Óѹ£¬Pt180H2NHCHN2+¡£四氢吡咯，pKb=3.7N¼ÓѹPt+H2HN四氢喹啉大学基础化学173.氧化反应HNO3COOHNNCH3β-吡啶甲酸+COOHKMnO4COOHNNNCOOHCO2α,β-吡啶二甲酸大学基础化学184.酸碱性H2O+NKKOHHN++(¹Ì)吡咯钾盐ClHClN+NH+吡啶盐酸盐大学基础化学19三、重要的杂环化合物1.血红素和叶绿素H3CH3CCH3HOOCCH2CH2CH2CH2COOHCH=CH2H2C=CHFeCHCHCHCHNNNNCH3血红素的结构大学基础化学20¢õ¢ô¢ó¢ò¢ñCOORCH2CH2COOCH3CHC=OCH2CH3MgRH3CH3CH2C=CHCHCHCHNNNNCH3HH¡¡¡'¡äCR=-CH3叶绿素aR=-CHO为叶绿素b¡¡¡'¡äCH3CH2RCH3CH3CH3CH3叶绿素的结构大学基础化学212.烟酸、烟酰胺、维生素BCOOHN烟酸：β-吡啶甲酸(熔点236～237)℃NCONH2烟酰胺：β-吡啶甲酰胺(熔点128～131)℃HOH3CCH2OHCH2OHN吡哆素又称维生素B6，它是吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺的总称，其结构如下：吡哆醇CHOHOH3CCH2OHN吡哆醛CH2NH2HOH3CCH2OHN吡哆胺大学基础化学223.吲哚乙酸HNCH2COOHβ-吲哚乙酸(熔点164)℃大学基础化学234.嘧啶、嘌呤NNHNNNH2腺嘌呤HNNOHOHNNH2NH2NNNHNN亚胺醇式酰胺式鸟...