专题：有机合成与推断

专题：有机合成与推断【题型说明】有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有 4～5 个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。有机合成路线的综合分析[题型示例]【示例 1】 (2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题： (1)试剂 a 是________，试剂 b 的结构简式为________，b 中官能团的名称是________。(2)③的反应类型是________。(3)心得安的分子式为________。(4)试剂 b 可由丙烷经三步反应合成：反应1 反应2 反应3C3H8――→X――→Y――→试剂 b反应 1 的试剂与条件为________，反应 2 的化学方程式为______________，反应 3 的反应类型是________。(5)芳香化合物 D 是 1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D 能被 KMnO4酸性溶液氧化成 E(C2H4O2)和芳香化合物 F(C8H6O4)，E 和1F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出 CO2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由 F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。思路点拨(1)反应①可用 NaOH(或 Na2CO3)与 1萘酚中酚羟基反应生成1萘酚钠； 根据 A、B 的结构简式和 b 的分子式(C3H5Cl)，可推测出 b 的结构简式为 ClCH2CH===CH2，故 b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。(2)反应③由 B()―→C()是断了碳碳双键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为 C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)经三步反应合成 ClCH2CH===CH2的流程图如下：Cl2CH3CH2CH3――→光照CH2===CHCH3NaOH/乙醇――→△一定条件下――→ClCH2CH===CH2，由此得反应 1 的试剂与条件为 Cl2、Cl2光照；反应 2 的化学方程式为：CH3CH2OH＋NaOH ――→ CH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O；反应 3 的反应类型为△取代反应。(5)根据 1萘酚的结构简式 ()可确定 D 的分子式为 C10...