通过化学氧化与脱氢，可以合成诸如醇、醛、酮、醌、羧酸等含氧化合物以及不饱和结构(如芳烃)，是实现官能团转化的重要方法，在药物合成反应中占有重要地位
其反应对象涵盖了从烷烃、烯烃到醇、醛等多种化合物，而氧化剂更是林林总总
本章内容，以氧化对象为线索，讨论药物合成中氧化反应
1 烷烃的氧化 8
1 芳甲烷的氧化 芳甲烷氧化可称为侧链氧化，在通常的氧化条件下，芳环一般是稳定的
氧化芳甲烷可以获得苄醇、芳甲醛和酯等化合物，是将芳烃上的相对惰性的烷基转化为活性官能团的有效方法
(1 ) 氧化为醇和酯 芳甲烷氧化时易发生深度氧化，但使用硝酸酸铈铵((NH4)2Ce(NO3)6,CAN)或四乙酸铅(Pb(OAc)4,LTA)及四三氟乙酸铅(Pb(OCOCF3)4)一般可获得满意结果
在含水乙酸中，可生成醇，而醇将部分地被进一步氧化为醛
LTA 的氧化能力弱于 CAN，且不够稳定
其反应可能为自由基机理
对位供电子基取代的甲苯的反应活性更高，这与自由基的稳定性顺序一致
如果是单取代的芳甲烷(苄位仅有一个氢原子)，可使用更强的氧化剂，如10-甲基蒽酮可被30%H2O2 在碱性条件下迅速氧化，其反应机理可能为： (2 ) 氧化为醛 直接氧化芳甲烷为醛的适宜的氧化剂是CAN(+含水乙酸)、CrO3-Ac2O 和 CrO2Cl2(Etard 反应)
CAN 作氧化剂的机理可能为：水与 CAN 得到羟基自由基，再与苄基自由基结合得到苄醇；然后再氧化下一个氢，得到双羟基苄基化合物(水合醛)，最后脱水得到醛
Etard 反应的自由基机理与此类似(形成双铬酸酯然后水解得醛，略)，其离子历程为： (2 ) 氧化为酮和酸 直接氧化苄位亚甲基为酮的适宜的氧化剂是CAN(+硝酸)和 Cr(VI)盐催化的过氧化物
CAN(+硝酸)氧化的反应机理可能与氧化苄甲基为醛的机理类似，也
