1 专 题 总 结 I——有 机 反 应 的 分 类 一 、 取代 根据反 应 历程可分 为：自由基取代、亲电取代、亲核取代
1． 自由基取代 【特点】有 自由基参与，在光照、加热或过氧化物存在下进行
【举例】 ① 烷烃的 卤代-氯代选择性差，溴代选择性好
② 烯烃或芳烃的 α-卤代-选择性较好
2． 亲电取代 芳环上的 “四化”反 应 ——卤化、硝化、磺化、烷基化或酰基化
【特点】亲电试剂(E+)首先进攻
2 【 讨 论 】 ① 定 位 规 律 苯 环 上 已 有 一 个 取 代 基 之 后 ， 新 引 入 的 取 代 基 的 位 置 取 向 受 原 有 取 代 基 的 性 质 的 影 响
原 有 基 团 分 为 以 下 两 类
第 一 类 ： 致 活 基 ， 新 引 入 基 团 在 它 的 邻 、对位
属于这类 基 团 的 有 -O-、-NR2、-NHR、 -OH、-OCH、-NHCOCH3、-OCOR、-C6H5、-R（CH3、-C2H5、(CH3)2CH）、-H、-X
【 特点】 负电荷， 孤对电子， 饱和键
第 二类 ：致 钝基 ，新 引 入 的 基 团 上 间位
属于这类 基 团 的 有 -N+R3、-NO2、 -CN、-COOH、-SO3H、-CHO、-COR 等
【 特点】 正电荷， 不饱和键
上 述两 类 定 位 基 定 位 能力的 强弱是不同的 ， 其大致 次序如上 所述
②取 代 苯 的 定 位 规 则 当苯 环 上 已 有 两 个 取 代 基 时，第 三个 基 团 进入 苯 环 位 置 主要由原 来的 两 个 取 代 基 的 性 质决定
(a)原 有 基 团 是同类 时， 以 强者为 主
(b)原 有 基 团 不同类 时， 以 第 一 类 为 主(不管Ⅱ类 有 多强， I 类 有 多弱)， 因为 反应类 型是
