精品文档---下载后可任意编辑 二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。其本身也有重要的药理作用。由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的讨论兴趣。如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在 1996 年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。DE VINCENZOR 等在 2000 年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。 具有 C=C-C=O 结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的 π 键。当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的 π 电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:Scheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在 10% ～70% [15]。近年来也有报道采纳金属有机化合物、NaOH 和甲基六氟磷酸咪唑盐、KF2Al2O3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探究,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。其代表性的合成方法有：2024 年董秋静等报道[16]：以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇水溶液中,室温下制备了一系列的查尔酮衍生物。方法简单,操作容易,后处理方便,收率在 60%～90%之间,特别适合于羟基查尔酮的合成。合成路线为：Scheme 2自从 Gedye 等[17]1986 年将微波辐射用于有机合成反应以来,微波技术在有机合成中已得到了广泛的应用[18,19]。2024 年朱凤霞等[20]报道了用 NaOH 作催化剂、无水乙醇作溶剂,在微波辐射条件下使乙酰基二茂铁与芳醛发生缩合...
