1)2)34)dCH2COOHCo 丄 CH2COOH—n-CH2CH2OHN 丿H5)HC63)—+CHCOOK.'O2CH3OHBrBOCHHH 催化加氢H3COOOCH3H—HH3COOOCH3H+,H2o>CHOH2C_CH2CH练习 14-1:命名下列杂环化合物:答:略练习 14-2:(1)为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应,而噻吩及吡咯不能(2)为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代反应(3)呋喃在溴的甲醇溶液中反应,没有得到溴化产物,而是得 2,5-二甲氧基二氢呋喃,请写出相应的反应方程式并解释原因。答:(1)因为呋喃的芳香性较弱,呋喃及其衍生物可以容易地进行 Diels-Alder 反应,吡咯只能和极活泼亲双烯体发生 Diels-Alder 反应,而噻吩则难于发生 Diels-Alder 反应。(2)呋喃、噻吩、吡咯具有芳香的共轭体系,因此可以发生芳香的亲电取代反应,由于这些环上的杂原子有给电子的共轭效应,能使杂环活化,与苯比较,反应较易进行。反应过程首先是甲醇与溴反应,生成次溴酸甲酯,次溴酸甲酯很不稳定,形成后立即与具有共轭双烯性质的呋喃进行反应。练习 14-3:2,5-二甲氧基二氢呋喃经催化氢化后再用酸性水溶液处理,得到什么化合物请写出相应的反应方程式并标明反应类别。答:琥珀醛练习 14-4:2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化,取代主要发生在 5 位,说明其原因。答:氨基是强供电子基,使吡啶环上电子云密度提高,所以 2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化。5 位是氨基的对位和吡啶氮原子的间位,亲电试剂进攻 5 位时,所产生正电荷能够离域到氨基氮原子上,活化能低。进攻 3 位的电子效应与 5 位类似,但存在一定空间效应。所以 2-氨基吡啶进行硝化或磺化取代主要发生在 5 位。练习 14-5:如何理解 Y-甲基吡啶的甲基的酸性比 B-甲基吡啶的强这一事实答:可以从共轭碱的稳定性去解释,丫-甲基吡啶共轭碱的负电荷可以离域到电负性大的氮原子上,而 B-甲基吡啶的共轭碱则不能。因此,Y-甲基吡啶甲基上的氢更容易电离,酸性HCH3OHH更强。练习 14-6:完成下列反应:1)rCH2CH3+H2SO4上2)肿。2CH3ONaCH3OH,A3)H3COHCl2NaOH4)KNH2NH3答:(1) HO3s3)H3CNlpCH2CH3Cl2)4)2NH2/yBr0 丿—OCH2CH3N232nco%S1、命名下列化合物:(1)CH3WCH3⑶,OH2、写出下列化合物的构造式:(1)a-呋喃甲醇(3)四氢呋喃(5)溴化 N,N-二甲基四氢吡咯(7)8-羟基喹啉答:略(2)a,B'-二甲基噻吩(4) B-氯代呋喃(6)N-甲基-2-乙基吡咯(8)烟酸、异烟酸3、用化学方法区别下列两组化...