杂环化合物习题答案

1）2）34）dCH2COOHCo 丄 CH2COOH—n-CH2CH2OHN 丿H5）HC63）—+CHCOOK.'O2CH3OHBrBOCHHH 催化加氢H3COOOCH3H—HH3COOOCH3H+,H2o>CHOH2C_CH2CH练习 14-1：命名下列杂环化合物：答：略练习 14-2：（1）为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯不能（2）为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代反应（3）呋喃在溴的甲醇溶液中反应，没有得到溴化产物，而是得 2,5-二甲氧基二氢呋喃，请写出相应的反应方程式并解释原因。答：（1）因为呋喃的芳香性较弱，呋喃及其衍生物可以容易地进行 Diels-Alder 反应，吡咯只能和极活泼亲双烯体发生 Diels-Alder 反应，而噻吩则难于发生 Diels-Alder 反应。（2）呋喃、噻吩、吡咯具有芳香的共轭体系，因此可以发生芳香的亲电取代反应，由于这些环上的杂原子有给电子的共轭效应，能使杂环活化，与苯比较，反应较易进行。反应过程首先是甲醇与溴反应，生成次溴酸甲酯，次溴酸甲酯很不稳定，形成后立即与具有共轭双烯性质的呋喃进行反应。练习 14-3：2,5-二甲氧基二氢呋喃经催化氢化后再用酸性水溶液处理，得到什么化合物请写出相应的反应方程式并标明反应类别。答：琥珀醛练习 14-4：2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化，取代主要发生在 5 位，说明其原因。答：氨基是强供电子基，使吡啶环上电子云密度提高，所以 2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化。5 位是氨基的对位和吡啶氮原子的间位，亲电试剂进攻 5 位时，所产生正电荷能够离域到氨基氮原子上，活化能低。进攻 3 位的电子效应与 5 位类似，但存在一定空间效应。所以 2-氨基吡啶进行硝化或磺化取代主要发生在 5 位。练习 14-5：如何理解 Y-甲基吡啶的甲基的酸性比 B-甲基吡啶的强这一事实答：可以从共轭碱的稳定性去解释，丫-甲基吡啶共轭碱的负电荷可以离域到电负性大的氮原子上，而 B-甲基吡啶的共轭碱则不能。因此，Y-甲基吡啶甲基上的氢更容易电离，酸性HCH3OHH更强。练习 14-6：完成下列反应：1)rCH2CH3+H2SO4上2)肿。2CH3ONaCH3OH,A3)H3COHCl2NaOH4)KNH2NH3答：(1) HO3s3)H3CNlpCH2CH3Cl2)4)2NH2/yBr0 丿—OCH2CH3N232nco%S1、命名下列化合物：(1)CH3WCH3⑶,OH2、写出下列化合物的构造式：(1)a-呋喃甲醇(3)四氢呋喃(5)溴化 N,N-二甲基四氢吡咯(7)8-羟基喹啉答：略(2)a,B'-二甲基噻吩(4) B-氯代呋喃(6)N-甲基-2-乙基吡咯(8)烟酸、异烟酸3、用化学方法区别下列两组化...