第 13 讲 有机合成与推断[主干知识·数码记忆] 有机物结构的推断一、小试能力知多少(判断正误)(1) 淀粉通过下列转化可以得到乙(其 A～D 均为有机物)：淀粉―――→A―――→B―――→C――→D――――→乙。则乙为乙醇(×)(2)(2013·菏泽模拟)1 mol x 能与足量的 NaHCO3溶液反应放出 44.8 L(标准状况)CO2，则x 可能为乙二酸()(√)(3)(2013·江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 乙酰水杨酸 对乙酰氨基酚 贝诺酯贝诺酯分子中有三种含氧官能团(×)二、必备知识掌握牢1．根据有机物的性质推断官能团(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀)；(2)能使酸性 KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等；(3)能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—1CHO；(4)能与 Na 反应放出 H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；(5)能与 Na2CO3溶液作用放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH；(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。2．根据性质和有关数据推断官能团的数目 (1)—CHO(2)2—OH(醇、酚、羧酸) ――→H2；(3)2—COOH――→CO2，—COOH,CO2； (5)RCH2OH――――→CH3COOCH2R。 (Mr) (Mr＋42)3．根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有 COH(与—OH 相连的碳原子上无氢原子)；(2)由消去反应的产物可确定“—OH”“或—X”的位置；(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；(4)由加氢后碳架结构确定或的位置。三、常考题型要明了考查有机物结构、性质、命名及同分异构体典例考查有机物的结构推断演练 1考查有机物分子式、结构式的确定演练 2[典例] (2013·新课标Ⅱ全国卷)化合物 I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分2子中含有醛基和酯基。I 可以用 E 和 H 在一定条件下合成：已知以下信息：①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；②R—CH===CH2――――――→R—CH2CH2OH；③ 化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种；④ 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)A 的化学名称为________________________。(2)D 的结构简式为________________________。(3)E 的分子式为_____________________...
