大题题型集训(五)有机化学基础(建议用时：35分钟)(对应学生用书第177页)1．(2019·广东模拟)美托洛尔可用于治疗各种类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下所示：已知：①CH3COCH2R――――――――→CH3CH2CH2R②B～F苯环上均只有两个取代基回答下列问题：(1)A的化学名称是________，C中含氧官能团的名称是________。(2)E→F的反应类型是________，G的分子式为________。(3)D的结构简式为__________________。(4)反应B→C的化学方程式为________________________________________________________________________________。(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，写出一种符合要求的W的结构简式为_____________________________________________________。(6)4苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4苄基苯酚的合成路线：________________________________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任用)。[解析]由B的分子式、C的结构简式，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆推可知A为CH3CHO。C发生信息①中还原反应生成D为。对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为。由G的结构简式可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上的氢原子被取代生成G，故F为。对比G、H(美托洛尔)的结构简式可知，G发生开环加成反应生成美托洛尔。苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物。(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，符合要求的W的结构简式为[答案](1)乙醛(酚)羟基、羰基(2)取代反应C12H16O3(3)2．(2019·攀枝花模拟)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃A和羧酸D合成它的一种路线：回答下列问题：(1)A的结构简式为________________。(2)B→C的反应类型为________。该反应还能生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为________________。(3)D→E的化学方程式为_____________________________________。(4)M是H的同分异构体，写出同时满足下列条件的M的结构简式________。(不考虑立体异构)①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg；②核磁共振氢谱为两组峰。(5)根据上述合成路线中的信息，某学习小组设计以丙二酸二乙酯和12二溴乙烷为原料合成二甲酸环己烷的流程图如下。则甲的结构简式为________，乙的结构简式为________。[解析]用逆合成分析法，由C的结构简式可推出B为CH2===CHCH2Br，A为CH2===CHCH3。(1)由上述分析，A与Br2在光照条件下发生取代反应生成B，B与HBr发生加成反应生成C，A属于烯烃，则为丙烯，其结构简式为CH2===CHCH3。(4)H为，其同分异构体M：①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg，则含有两个醛基；②核磁共振氢谱为两组峰，则有2种氢原子，一种为醛基上的氢原子，则另外只有一种氢原子，高度对称。综上，结构简式为。(5)根据上述合成路线中的信息，利用逆合成分析法，由乙加热生成，根据丙二酸二乙酯和12二溴乙烷在一定条件下反应生成甲，且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为。[答案](1)CH3—CH===CH2(2)加成反应CH2BrCHBrCH3(或)(3)HOOC—CH2—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—CH2—COOCH2CH3＋2H2O3．(2019·烟台模拟)化合物E(碘他拉酸)可用于CT检查、动静脉造影等，其一种合成路线如下所示：(1)A中含有的含氧官能团为________；①～④中不属于取代反应的是________。(2)C的结构简式为________；药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘量的方法，则测定碘量需要用到的试剂为________________。(3)B有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体的结构简式为_____________________________________________________。①苯环上有五个取代基②1mol能与2molNaHCO3发生反应③能发生银镜反应④核磁共振氢谱只有4个峰值请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图______________________...
