第二章 参考答案 1.巴比妥类药物得一般合成方法中,用卤烃取代丙二酸二乙酯得氢时,当两个取代基大小不同时,应先引入大基团,还就是小基团
答:当引入得两个烃基不同时,一般先引入较大得烃基到次甲基上
经分馏纯化后,再引入小基团
这就是因为,当引入一个大基团后,因空间位阻较大,不易再接连上第二个基团,成为反应副产物
同时当引入一个大基团后,原料、一取代产物与二取代副产物得理化性质差异较大,也便于分离纯化
2.试说明异戊巴比妥得化学命名答.异戊巴比妥得化学命名采纳芳杂环嘧啶作母体
根据命名规则,应把最能表明结构性质得官能团酮基放在母体上
为了表示酮基(=O)得结构,在环上碳2,4,6 均应有连接两个键得位置,故采纳添加氢(Added Hydrogen)得表示方法
所谓添加氢,实际上就是在原母核上增加一对氢(即减少一个双键),表示方法就是在结构特征位置得邻位用带括号得 H 表示
本例得结构特征为酮基,因有三 个 , 即 表 示 为 2,4,6- ( 1H,3H,5H ) 嘧 啶 三 酮2,4,6 就是三个酮基得位置,1,3,5 就是酮基得邻位
该环得编号依杂环得编号,使杂原子最小,则第五位为两个取代基得位置,取代基从小排到大,故命名为5-乙基-5(3-甲基丁基)-2,4,6 (1H,3H,5H) 嘧啶三酮
3.巴比妥药物具有哪些共同得化学性质
.答:1)呈弱酸性,巴比妥类药物因能形成内酰亚氨醇一内酰胺互变异构,故呈弱酸性
2)水解性,巴比妥类药物因含环酰脲结构,其钠盐水溶液,不够稳定,甚至在吸湿情况下,也能水解
3)与银盐得反应,这类药物得碳酸钠得碱性溶液中与硝酸银溶液作用,先生成可溶性得一银盐,继而则生成不溶性得二银盐白色沉淀
4)与铜吡啶试液得反应,这类药物分子中含有-CONHCONHCO-得结构,能与重金属形成不溶性得络合物,可供鉴别
4.为什么巴比妥 C5 次甲基上得