乙酰苯胺得制备一、实验目得 1、掌握苯胺乙酰化得原理与方法, 2、掌握重结晶提纯固体有机化合物得原理与方法
二、实验原理 乙酰苯胺得用途:乙酰苯胺,白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,就是磺胺类药物得原料,可用作止痛剂、退热剂(俗称“退热冰”)、防腐剂与染料中间体
稳定性:在空气中稳定,遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸
苯胺乙酰化得必要性:(1)作为一种保护措施,将一级与二级芳胺(就就是伯胺与仲胺)在合成中转化为其乙酰衍生物,降低芳胺对氧化性试剂得敏感性,使其不被反应试剂破坏,(2)氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别就是卤化)中得活化能力,使其由很强得第 I 类定位基变成中等强度得第 I 类定位,使反应由多元取代变为有用得一元取代
(3)由于乙酰基得空间效应,往往选择性地生成对位取代产物
(4)在某些情况下,酰化可以避开氨基与其它功能基或试剂(如 RCO C l,-S O2Cl,HNO2等)之间发生不必要得反应
作为氨基保护基得酰基基团可在酸或碱得催化下脱除
芳胺得乙酰化试剂选择:芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长得反应时间,适合于规模较大得制备
酸酐一般来说就是比酰氯更好得酰化试剂,用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(C OCH 3)2]副产物得生成,假如在醋酸--醋酸钠缓冲溶液中酰化,由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多,可得到高纯度产物,但此方法不适用于硝基苯胺与其它碱性很弱得芳胺得酰化
乙酰苯胺得制备反应式: 盐酸得作用:生成胺基正离子,降低了苯胺得亲核能力,减少副产物得生成,乙酰苯胺得重结晶固体有机物在溶剂中得溶解度一般随温度得升高而增大
把固体有机物溶解在热得溶剂中使之饱与,冷却时由于溶解度降低,有机物又重新析出晶体
利用溶剂对被提纯物质及杂质得溶解度不同,使被提纯物质从过饱与溶液中析出