苯乙酮得制备(6 学时)【实验目得】 学习利用 F r id e l-Crafts 酰基化反应制备芳香酮得原理与方法【实验原理】 1 877年法国化学家付瑞德与美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯与芳酮得反应,简称为付—克反应
制备烷基苯得反应叫付-克烷基化反应,制备芳酮得反应叫付—克酰基化反应
Fr ie d e l—Cr aff s 烷基化反应可合成乙苯 许多 Lew i s 酸可作为F riede l—C r af f s 反应得催化剂:无水 AlC l 3、无水 ZnCl2、FeCl3、SbC l 3、SnCl4、BF3等,因为酸就是一种非质子酸,在反应中就是电子对得接受者,形成碳正离子,便于向苯环进攻
在烷基化反应中,AlC l3可以重复使用,所以烷基化反应得 AlCl3用量只需催化剂用量
由 Fr i edel—Cr a ff s酰基化反应制苯乙酮得原理: 反应历程: 从反应历程可瞧出:1、 酰基化反应:苯乙酮与当量得氯化铝形成络合物,副产物乙酸也与当量氯化铝形成盐,反应中一分子酸酐消耗两分子以上得氯化铝2、 反应中形成得苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中稳定,水解时,络合物被破坏,析出苯乙酮
氯化铝与苯乙酮形成络合物后,不再参加反应,因此,氯化铝得用量就是在生成络合物后,剩余得作为催化剂3、 氯化铝可以与含羰基得物质形成络合物,所以原料乙酸酐也与氯化铝形成分子络合物;另外,氯化铝得用量多时,可使醋酸盐转变为乙酰氯,作为酰化试剂,参加反应:4、 苯用量就是过量得,苯不但作为反应试剂,而且也作为溶剂,所以乙酸酐才就是产率得基准试剂
5、 酰基化反应特点:产物纯、产量高(因酰基不发生异构化,也不发生多元取代)【实验仪器及药品】药品:乙酸酐 苯 硫酸镁 盐酸 氯化铝 氢氧化钠仪器:圆底烧瓶 冷凝管 滴液漏斗 蒸馏装置 干燥管 搅拌装置【主要反应试剂及产物得物理常数】名称