高中化学 专题7 物质的制备与合成 课题2 阿司匹林的合成教学案 苏教版选修6-苏教版高二选修6化学教学案

课题 2 阿司匹林的合成[浙江选考·加试要求]—————————————————————————————————————1．阿司匹林的合成原理、方法及流程。2．粗产品中杂质的检验。3.晶体洗涤方法1．阿司匹林简介及合成原理阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓 形 成 ， 治 疗 心 血 管 疾 病 。 阿 司 匹 林 化 学 名 为 乙 酰 水 杨 酸 ， 化 学 结 构 式 如 图 ：阿司匹林为白色针状或板状结晶，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，难溶于水。合成反应如下：2．乙酰水杨酸(阿司匹林)含量的测定(1)实验原理乙酰水杨酸结构中有一个羧基，呈酸性。在 25 ℃时 Ka＝3.27×10－4，可用 NaOH 标准溶液在乙醇溶液中直接滴定测其含量。直接滴定时，溶液呈微碱性，可选用酚酞作指示剂。(2)实验方法准确称取约 0.4 g 乙酰水杨酸三份，分别置于 250 mL 锥形瓶中，加约 10 ℃的中性乙醇 20 mL，溶解后，加酚酞指示液 2 滴，在不超过 10 ℃温度下，用 0.1 mol·L－1的 NaOH标准溶液滴定至溶液呈浅粉红色即为终点。1.学会设计用化学方法合成阿司匹林的实验方案，能根据实验条件比较方案的优劣。2．学会阿司匹林的制备方法。———————实验要素先知道乙酰水杨酸含量计算：w(C9H8O4)＝，取三次测定平均值。[器材与原理]相关器材 150 mL 锥形瓶、5 mL 吸量管(干燥，附洗耳球)、烧杯(100 mL、250 mL、500 mL 各一只)、加热器、橡胶塞、温度计、玻璃棒、布氏漏斗、表面皿、药匙、 50 mL 量筒、烘箱。相关原理阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的。在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生缩合反应，生成少量聚合物(副产物)。该副产物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能与碳酸氢钠溶液反应生成可溶性钠盐，可据此提纯阿司匹林。[实验与拓展]实验流程1．乙酰水杨酸的制备实验步骤注意事项、实验改进(1)称取水杨酸 1.98 g 于锥形瓶(150 mL)，在通风条件下用吸量管取乙酸酐 5 mL，加入锥形瓶，滴入 5 滴浓硫酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热 5～10 min。水浴装置：500 mL 烧杯中加 100 mL 水、沸石，用温度计控制温度 85 ℃～90 ℃。① 若用 3 mL 乙酸酐可减少副反应发生，易于...