课题二 阿司匹林的合成 【学考报告】知识条目加试要求① 阿司匹林的合成原理、方法及流程② 粗产品中杂质的检验③ 晶体洗涤方法abb一、知识预备1.阿司匹林的合成和疗效(1)分子结构:阿司匹林的结构简式:,含有的官能团为羧基和酯基
(2)物理性质:阿司匹林又称乙酰水杨酸,白色针状晶体,熔点为 135~136 ℃,难溶于水
(3)合成原理:乙酰水杨酸由水杨酸和乙酸酐合成,化学反应为:(4)疗效:阿司匹林为解热、镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发热、神经痛等
2.阿司匹林的提纯在生产乙酰水杨酸的同时,有部分水杨酸聚合成水杨酸聚合物
水杨酸聚合物不溶于碳酸氢钠溶液,乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠,可据此提纯阿司匹林
3.水杨酸杂质的检出由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水解,产物中含有杂质水杨酸
水杨酸可与 FeCl3溶液形成深紫色配合物而很容易被检出,乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化,不能与FeCl3溶液发生显色反应
思考 1:通过什么样的简便方法可以鉴定出阿司匹林是否含有水杨酸
提示 为了检验阿司匹林中是否含有水杨酸,可利用水杨酸属酚类物质能与三氯化铁发生显色反应的特点,取几粒结晶加入盛有 3 mL 水的试管中,加入 1~2 滴 1% FeCl3溶液,观察有无显色反应(紫色)
二、课题方案设计1.乙酰水杨酸的合成 向 150 mL 干燥锥形瓶中加入 2 g 水杨酸、5 mL 乙酸酐和 5 滴浓硫酸,振荡,待其溶解后置于85 ~ 90 ℃ 水浴中加热 5~10 min(如图),取出,冷却至室温,即有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶,可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却,促使晶体析出)
向锥形瓶中加 50 mL 水,继续在冰水浴中冷却使其结晶完全
2.乙酰水杨酸粗产品的提取减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗中
抽滤时用少量冷水洗涤结晶几次,继续抽滤