第 1 节 有机化合物的合成第 1 课时 有机合成的关键—————————————————————————[课标要求]1．了解有机合成的基本程序和方法。2．理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去反应。3．掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。 1．引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。2．引入卤原子的三种方法是醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。3．引入羟基的四种方法是烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛酮的加氢。4．引入羰基的方法：部分醇的氧化。5．引入羧基的方法：醛的氧化、烯烃的氧化、苯的同系物的氧化、酯的水解。1．有机合成的基本程序(1)有机合成的基本流程明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标化合物→对样品进行结构测定，试验其性质或功能→大量合成。(2)合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。2．碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。(1)碳链的增长① 利用卤代烃的取代反应：例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN ＋ NaBr ，CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH。② 利用炔钠的反应：例如：用丙炔制 2戊炔的化学反应方程式为2CH3C≡CH＋2Na――――→2CH3C≡CNa ＋ H 2，CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋ NaBr 。 ③ 利用羟醛缩合反应：例如：两分子乙醛反应的化学方程式为1 (2)碳链的减短① 烯烃、炔烃的氧化反应：CH2===CHCH3酸性――――――――→CO2＋ CH 3COOH。② 脱羧反应：例如：无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为CH3COONa＋NaOH―――→CH4↑ ＋ Na 2CO3。1．与碱石灰共热得到的有机物是什么？提示：—COONa 与 NaO—结合生成 Na2CO3，有机产物为。2．具有怎样结构的醛酮才能发生羟醛缩合反应？提示：并不是所有的醛、酮都能发生羟醛缩合反应，只有含有 αH 的醛、酮才能发生羟醛缩合反应。1．常见碳链的增长和减短方法(1)常见增长碳链的方法增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。① 醛、酮与 HCN 加成：② 醛、酮与 RLi 加成：③ 醛、酮与 RMgX 加成：④ 卤代烃与 NaCN、CH3CH2ONa、CH3C≡CNa 等取代：RCl＋NaCN―→RCN＋NaCl。⑤ 卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl。(2)常见碳链减短的反应...
