OHOHOOHOOHOH有机化合物中引入羟基二十八法侯建国在有机物中如何引入羟基是有机物合成和制备的重要内容，也是各类考试考查的热点。中学有机化学中引入羟基主要涉及：醇羟基、酚羟基和羧羟基三种类型，现将中学常见和常用的引入羟基二十八种方法分类归纳如下：一、醇羟基的引入十二法1．烯烃水合法 R—CH=CH2 + HOH R—CH—CH3 例如：CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH2．卤代烃水解R—CH2X + H2O R—CH2OH + HX例如：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr —CH2Cl + H2O —CH2OH + HCl 3．醛类加氢还原R—CHO + H2 R—CH2OH 例如：CH3—CHO + H2 CH3—CH2OH 4．酮类加氢还原R—C—R‘ + H2 R—CH—R‘例如：CH3—C—CH3 + H2 CH3—CH—CH35．酯类水解RCOOR‘ + H2O RCOOH + R‘OH例如：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH6．环氧乙烷水解，生成乙二醇CH2—CH2 + H2O CH2—CH27．环氧氯丙烷水解，生成丙三醇CH2—CH—CH2Cl + 2 H2O CH2—CH—CH2 + HCl8.甲烷在一定条件下氧化,生成甲醇用心 爱心 专心 115 号编辑催化剂加热、加压催化剂加热、加压NaOHNaOHNaOH催化剂 △催化剂 △催化剂 △催化剂 △ 无机酸△ 浓硫酸酸△O140150∽℃2MPaOHOHONa2CO3100∽150℃OH2CH4 + O2 CH3OH9.醇钠水解R—ONa + H2O R—OH + NaOH例如：CH3CH2—ONa + H2O CH3CH2—OH + NaOH10.酯与氨反应,生成醇RCOOR‘ + H—NH2 RCO—NH2 + R‘OH例如：CH3COOC2H5 + H—NH2 CH3CO—NH2 + C2H5OH11. 酯与醇反应,生成醇例如： 12.甲醛在浓碱存在下发生歧化反应,生成甲醇 二、酚羟基引入四法1．芳香族卤代烃水解例如： 2．酚钠盐与酸反应3．苯甲醚与氢碘酸反应4．乙酸苯酚酯水解三、羧羟基引入十二法1．丁烷氧化2．烯烃氧化例如：3．烷基苯氧化例如：用心 爱心 专心 115 号编辑催化剂200,10MP℃aCl + H2O催化剂高热、高压OH+ HClONa + HClOH+ NaClONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO3O—CH3100∽150℃+ HIOH + CH3IOHCH3COO 浓硫酸酸△CH3COOH +2CH3CH2CH2CH3 + 5O24CH3COOH + 2H2O催化剂加热、加压2CH2=CH2 + O2催化剂加热、加压2CH3COOH 浓 NaOH △2HCHOHCOONa + CH3OH酸或醇钠C2H5COOCH3 + C2H5OHC2H5COOC2H5 + CH3OH 4．醇氧化，生成羧酸例如： 5．酯类水解例如： 6．醛氧化，生成羧酸例如：7．烯烃羰基化反应，生成羧酸例如： 8．羧酸盐与强酸反应RCOONa + HCl...
