有机化学基础(时间:60分钟;满分:90分)1.(15分)(2017·高考全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为______________
C的化学名称是____________
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________,该反应的类型是__________
(3)⑤的反应方程式为___________________________________
吡啶是一种有机碱,其作用是_____________________________
(4)G的分子式为______________
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种
(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线:___________________________(其他试剂任选)
解析:(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃,A是甲苯
是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物,名称是三氟甲苯
(2)反应③在苯环上引入了硝基,所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物,反应条件是加热
该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子,所以是取代反应
(3)观察G的结构简式可知,反应⑤是E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl,同时生成F,据此可写出反应⑤的化学方程式
该反应中有HCl生成,而吡啶是一种有机碱,可与HCl反应,因而能够促使上述反应正向进行,提高原料的利用率
(4)G的分子式为C11H11F3N2O3
(5)G的苯环上有3个不同的取代基,不妨设为—X、—Y、—Z
可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到