第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用课时演练·促提升A组1.荣获诺贝尔化学奖的科学家的科研成果,不仅具有巨大的理论意义,并且有很多已经成功地运用于生产实际,取得了良好的经济效益。例如,被应用于工业合成重要的治疗帕金森综合征的药物左旋多巴(C)。下面是它们的合成路线。在上述反应中,关于(1)(2)两步的反应类型,全部正确的是()A.化合反应,分解反应B.加成反应,水解反应C.还原反应,分解反应D.氧化反应,水解反应解析:认真对比反应前后两种物质在结构上的差别,可知反应(1)发生的是碳碳双键与氢气的加成反应,反应(2)是酯、肽键等的水解反应。答案:B2.某有机化合物的结构简式为,它可以发生的反应类型有()(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)缩聚(h)加聚A.(a)(c)(d)(f)B.(b)(e)(f)(h)C.(a)(b)(c)(d)(f)D.除(e)(h)外解析:该有机物分子中含有酚羟基、醇羟基、羧基。酚羟基的邻位或对位氢原子能与浓溴水发生取代反应;苯环能与氢气发生加成反应生成环己烷;醇羟基在浓硫酸作用下能发生消去反应产生双键;醇羟基或羧基能分别和羧酸或醇发生酯化反应;羧基能与NaOH溶液发生中和反应;含羟基与羧基,故能发生缩聚反应。该有机物不能发生水解和加聚反应。答案:D3.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线③观察目标化合物分子的结构,正确的顺序为()A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③解析:有机合成的一般步骤为:观察目标化合物分子的结构→设计合成路线→优选。答案:B4.用苯做原料,经过一步化学反应不能制得的是()A.硝基苯B.环己烷C.苯酚D.溴苯解析:苯可与浓硫酸和浓硝酸的混合酸发生硝化反应生成硝基苯;苯可与H2发生加成反应生成环己烷;苯可与液溴(Br2)在Fe的催化作用下发生取代反应生成溴苯,溴苯在NaOH的水溶液中加热可水解生成苯酚,所以从苯到苯酚必须经过两步。答案:C5.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热A.①③④②⑥B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤解析:采取逆向分析可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二卤代烃→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。答案:C6.已知卤代烃可以发生如下反应:2CH3Cl+2NaCH3CH3+2NaCl。下列有机物中可以合成甲基环丙烷()的是()A.CH3CH2CH2CH2ClB.CH3CH2CH2ClC.D.解析:此合成从碳骨架上看是一个成环的反应,所以要求首先有两个卤素原子,且两个卤素原子中间间隔3个碳原子。答案:C7.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:下列叙述错误的是()A.步骤①产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.步骤②产物中残留的CH2CHCH2OH可用溴水检验C.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应D.苯氧乙酸和菠萝酯均可与H2在一定条件下发生反应解析:苯酚遇FeCl3溶液显紫色,步骤①产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验,A项正确;步骤②产物菠萝酯和残留的CH2CHCH2OH分子结构中都含有碳碳双键,都可以使溴水退色,残留的CH2CHCH2OH不能用溴水进行检验,B项错误;苯酚容易被氧化,能与酸性KMnO4溶液发生反应,菠萝酯分子结构中含有碳碳双键,也能与酸性KMnO4溶液发生反应,C项正确;苯氧乙酸中含有苯环,菠萝酯中含有苯环和碳碳双键,苯环和碳碳双键在一定条件下均可与H2发生加成反应,D项正确。答案:B8.科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物,其结构如下:在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题:(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应。A.取代反应B.加成反应C.缩聚反应D.氧化反应(2)写出化合物C所有可能的结构简式。(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环):已知:RCOOHRCH2OH,RXRCOOH①确认化合物C的结构简式为。②F→G反应的化学方程式为。③化合物E...
