课时45有机物的结构与性质考点一核心素养迁移——有机物的结构与性质(一)有机化合物的空间构型【考必备·清单】1.三种典型有机分子的空间构型①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子仍然共平面,如溴苯(2.有机分子原子共面分析(1)复杂有机物分子的共面问题可视为三个模板结构的组合,如甲苯为—CH3与的组合。(2)碳碳单键能旋转,而碳碳双键不能旋转。(3)凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等),则所有原子一定不在同一平面上。(4)平面与平面连接时,如果两个平面结构通过单键相连,由于碳碳单键能旋转,两个平面可能共平面,如苯乙烯(个。【探题源·规律】[典例](2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是())分子中共平面的原子至少有12个,最多有16)分子中所有原子共平面。1A.甲苯C.丙炔B.乙烷D.1,3丁二烯[解析]甲烷分子是正四面体结构,含有甲基(—CH3)的分子所有原子不能共平面。A错误,甲苯中含有甲基,分子中所有原子一定不能共平面;B错误,乙烷中所有原子一定不共平面;C错误,丙炔中有甲基,所有原子一定不共平面;D正确,因为乙烯是平面形结构,碳碳单键可以旋转,所以1,3丁二烯中所有原子可能共平面。[答案]D[规律方法]判断有机物分子中原子共面的流程【提素能·好题】1.下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是()A.乙烯C.2甲基丁烷B.苯乙烯(D.氯乙烯(CH2===CHCl),该分子结构中含有饱和碳)解析:选C2甲基丁烷的结构简式为原子,分子中所有原子一定不在同一平面内。2.下列说法正确的是()A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯所有原子均在同一平面上C.所有碳原子一定在同一平面上D.至少有16个原子共平面2解析:选DA项,直链烃是锯齿形的,错误;B项,CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,错误;C项,因为环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子在同一条直线上的原子有8个(加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面,正确。(二)常见官能团的结构与典型化学反应【考必备·清单】官能团碳碳双键(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色乙烯(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色()(1)取代反应:①在Fe粉催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应苯(2)加成反应:在一定条件下与H2反应生成环己烷注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应(1)与活泼金属(Na)反应羟基(—OH)乙醇(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛(1)酸的通性羧基(—COOH)乙酸(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基(—COO—)①醛基(—CHO)葡萄糖②羟基(—OH)【探题源·规律】[典例](2019·漳州八校联考)某有机物的结构如图所示,这种有机物不可能具有的性质是()与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀乙酸乙酯水解反应:酸性或碱性条件代表物典型化学反应),再3①可以与氢气发生加成反应②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反应④能发生酯化反应⑤能发生加聚反应⑥能发生水解反应A.①④C.只有⑤B.只有⑥D.④⑥[解析]①该有机物中含有苯环和碳碳双键,可与氢气发生加成反应,正确;②含有—OH和碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,正确;③含有—COOH,能跟NaOH溶液反应,正确;④含有—COOH和—OH,能发生酯化反应,正确;⑤含有碳碳双键,能发生加聚反应,正确;⑥不存在酯基,不能发生水解反应,错误。[答案]B[规律方法]由有机物结构简式确定有机物性质的方法【提素能·好题】1.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液...